3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetic acid | 500737-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetic acid
• 英文别名: 2-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[3.2.1]octane]-3'-ylideneacetic acid
• CAS: 500737-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FFQBFFSHIFZLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-(1-benzofuran-2-ylmethylidene)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[3.2.1]octane]
  参考文献：
  名称：

  研究双环硫酮作为液晶光开关的触发器。

  摘要：

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。

  DOI：

  10.1021/jo0264675
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  研究双环硫酮作为液晶光开关的触发器。

  摘要：

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。

  DOI：

  10.1021/jo0264675