4-(5-氯-3-甲基-吡唑-1-基)-苯胺 | 1020707-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-氯-3-甲基-吡唑-1-基)-苯胺
• 英文名称: 4-(5-chloro-3-methyl-pyrazol-1-yl)-aniline
• 英文别名: 4-(5-Chlor-3-methyl-pyrazol-1-yl)-anilin；4-(5-Chloro-3-methylpyrazolyl)phenylamine；4-(5-chloro-3-methylpyrazol-1-yl)aniline
• CAS: 1020707-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD11844609
• 分子量: 207.662
• InChiKey: VSYCWOMZFXEECG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯-3-甲基-吡唑-1-基)-苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(5-chloro-3-methyl-pyrazol-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Behn, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 生成 4-(5-氯-3-甲基-吡唑-1-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Behn, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(1H-Pyrazol-1-yl) Benzenesulfonamide Derivatives: Identifying New Active Antileishmanial Structures for Use against a Neglected Disease
  作者：Roberta Marra、Alice Bernardino、Tathiane Proux、Karen Charret、Marie-Luce Lira、Helena Castro、Alessandra Souza、Cesar Oliveira、Júlio Borges、Carlos Rodrigues、Marilene Canto-Cavalheiro、Leonor Leon、Veronica Amaral

  DOI：10.3390/molecules171112961

  日期：——

  Leishmaniasis is a neglected disease responsible for about 56,000 deaths every year. Despite its importance, there are no effective, safe and proper treatments for leishmaniasis due to strain resistance and/or drug side-effects. In this work we report the synthesis, molecular modeling, cytotoxicity and the antileishmanial profile of a series of 4-(1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamides. Our experimental data showed an active profile for some compounds against Leishmania infantum and Leishmania amazonensis. The profile of two compounds against L. infantum was similar to that of pentamidine, but with lower cytotoxicity. Molecular modeling evaluation indicated that changes in electronic regions, orientation as well as lipophilicity of the derivatives were areas to improve the interaction with the parasitic target. Overall the compounds represent feasible prototypes for designing new molecules against L. infantum and L. amazonensis.

  利什曼病是一种被忽视的疾病，每年造成约 56 000 人死亡。尽管利什曼病非常重要，但由于菌株耐药性和/或药物副作用，目前还没有有效、安全和适当的利什曼病治疗方法。在这项工作中，我们报告了一系列 4-(1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺类药物的合成、分子建模、细胞毒性和抗利什曼病谱。实验数据显示，一些化合物对幼年利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫具有活性。其中两种化合物对婴儿利什曼病的活性与喷他脒相似，但细胞毒性较低。分子建模评估表明，衍生物电子区域、取向和亲油性的变化是改善与寄生虫靶标相互作用的领域。总之，这些化合物代表了设计新分子对抗婴儿疟原虫和亚马逊疟原虫的可行原型。
• Michaelis; Behn, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2599
  作者：Michaelis、Behn

  DOI：——

  日期：——