(R)-4-tert-butylcyclohex-2-enone | 152442-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-tert-butylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R)-4-tert-butylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 152442-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JVUQEKLVFLSSTL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-tert-butylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-4-tert-Butyl-cyclohex-1-enol
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation on the optical purities of optically active trimethylsilyl enol ethers of 4-substituted cyclohexanones.

  摘要：

  (R)-4-叔丁基、(R)-4-苯基-(R)-4-异丙基和(R)-4-甲基-1-三甲基硅氧基环己烯（(R)-3a、(R)-3b、(R)-3c、和 (R)-3d) 分别测定为[α]36525 +237°（苯）、[α]36525 +146°（苯）、[α]36525 +228°（苯）和 [α]36525+238°（苯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.994
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-butyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-tert-butylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation on the optical purities of optically active trimethylsilyl enol ethers of 4-substituted cyclohexanones.

  摘要：

  (R)-4-叔丁基、(R)-4-苯基-(R)-4-异丙基和(R)-4-甲基-1-三甲基硅氧基环己烯（(R)-3a、(R)-3b、(R)-3c、和 (R)-3d) 分别测定为[α]36525 +237°（苯）、[α]36525 +146°（苯）、[α]36525 +228°（苯）和 [α]36525+238°（苯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.994

文献信息

• Catalytic Desymmetrizing Dehydrogenation of 4-Substituted Cyclohexanones through Enamine Oxidation
  作者：Lihui Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201713327

  日期：2018.2.19

  A desymmetrizing dehydrogenation process catalyzed by a chiral primary amine is described herein. The reaction proceeds through the oxidation of a ketone enamine by IBX and enables the highly enantioselective desymmetrization of 4‐substituted cyclohexanones with the generation of chiral 4‐substituted cyclohexenones containing a remote γ‐stereocenter.

  本文描述了由手性伯胺催化的脱对称化脱氢过程。该反应通过IBX对酮烯胺的氧化而进行，并能使4-取代的环己酮高度对映选择性脱对称，并生成含有较远γ-立体中心的手性4-取代的环己酮。
• Lithium N-trityl-N-(R)-1-phenethylamide, a readily available and useful base for the enantioselective formation of chiral enolates from achiral ketones
  作者：Jakub Busch-Petersen、E.J Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01185-0

  日期：2000.9

  Lithium N-trityl-N-(R)-1-phenylethylamide (6) is a readily available and useful reagent for the enantioselective (20:1) conversion of 4-t-butylcyclohexanone to the corresponding (S)-enolate. This reaction provides access to numerous useful chiral compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Enolborination
  作者：Dale E. Ward、Wan-Li Lu

  DOI：10.1021/ja973686c

  日期：1998.2.1
• Aoki Kazumasa, Nakajima Makoto, Tomioka Kiyoshi, Koga Kenji, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 5, S 994-996
  作者：Aoki Kazumasa, Nakajima Makoto, Tomioka Kiyoshi, Koga Kenji

  DOI：——

  日期：——