3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-benzylcarbazole | 937255-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-benzylcarbazole
• CAS: 937255-40-8
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₂
• 分子量: 421.539
• InChiKey: BMGVLWYEBQSPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-benzylcarbazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3,6-diethynyl-9-benzylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Design of high efficiency for two-photon polymerization initiator: combination of radical stabilization and large two-photon cross-section achieved by N-benzyl 3,6-bis(phenylethynyl)carbazole derivatives

  摘要：

  我们设计并合成了新型 A-π-D-π-A V 型 3,6 双(苯乙炔基)咔唑发色团，作为双光子聚合（TPP）引发剂，将大的双光子吸收截面与促进自由基形成相结合。9-苄基-3,6-双（4-硝基苯乙炔基）咔唑（4d）在 800 纳米附近有很强的双光子吸收，并表现出很高的双光子聚合引发灵敏度，在浓度为 0.18 摩尔% 时的阈值功率为 0.8 毫瓦，远低于苯齐尔的阈值功率 6.37 毫瓦。TPP 的相应激光照射强度阈值为 3.0 × 107 mJ cm-2。4d 的最低负载量为 0.012 mol%，阈值功率为 3.2 mW。

  DOI：

  10.1039/b616792f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-benzylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Design of high efficiency for two-photon polymerization initiator: combination of radical stabilization and large two-photon cross-section achieved by N-benzyl 3,6-bis(phenylethynyl)carbazole derivatives

  摘要：

  我们设计并合成了新型 A-π-D-π-A V 型 3,6 双(苯乙炔基)咔唑发色团，作为双光子聚合（TPP）引发剂，将大的双光子吸收截面与促进自由基形成相结合。9-苄基-3,6-双（4-硝基苯乙炔基）咔唑（4d）在 800 纳米附近有很强的双光子吸收，并表现出很高的双光子聚合引发灵敏度，在浓度为 0.18 摩尔% 时的阈值功率为 0.8 毫瓦，远低于苯齐尔的阈值功率 6.37 毫瓦。TPP 的相应激光照射强度阈值为 3.0 × 107 mJ cm-2。4d 的最低负载量为 0.012 mol%，阈值功率为 3.2 mW。

  DOI：

  10.1039/b616792f