benzyl 3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propylcarbamate | 1241944-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(3-oxo-3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropyl)carbamate
• CAS: 1241944-07-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: FCIXFTDTBBKNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (thiophen-2-yl(tosyl)methyl)carbamate 、 苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  轻而有效的催化曼尼希型反应，可轻松获得N-苄氧基羰基β-氨基酮

  摘要：

  在室温下，在催化量的三氟化硼-乙醚存在下，N-苄氧基羰基氨基砜与芳族酮反应，以高收率（71-87％）得到相应的保护的β-氨基酮。 α-酰氨基砜-稳定亚胺前体-芳族酮- BF 3 OET 2 -路易斯酸- β氨基酮 系列“新型合成方法研究”的第200部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218728

文献信息

• A solvent-free method for the direct synthesis of Cbz-protected β-amino ketones using triphenylphosphine dibromide
  作者：Pori Buragohain、Partha Pratim Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.105

  日期：2013.7

  Triphenylphosphine dibromide (TPPDB) has been found to be a very effective catalyst for the one pot three-component Mannich reactions of aryl aldehyde, acetophenone, and benzyl carbamate under solvent-free condition at room temperature. The advantageous features of this methodology are operational simplicity, shorter reaction time, cost-effectiveness, and excellent yields. The catalyst possesses distinct

  在室温下，无溶剂条件下，三苯基膦二溴化物（TPPDB）是一种非常有效的催化剂，用于芳基醛，苯乙酮和氨基甲酸苄酯的一锅三组分曼尼希反应。该方法的优点是操作简单，反应时间短，成本效益好和产率高。与用于该转化的其他催化剂相比，该催化剂具有明显的优点。