5-oxo-undecanenitrile | 60278-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-undecanenitrile
• 英文别名: 5-Oxo-undecannitril；5-Oxoundecanenitrile
• CAS: 60278-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: JICRARGSPUQYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-undecanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 十一烷酸,5-羰基-
  参考文献：
  名称：

  188.合成的长链脂族化合物。第九部分 一些抗结核的长链胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001057
• 作为产物：
  描述：

  2-n-Hexyl-2-hydroxy-cyclopentanonoxim 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 5-oxo-undecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Alkylation of Alicyclic 1,2-Enediolates. A Facile Synthesis of Oxoalkanenitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24046

文献信息

• C−C Bond-Forming Strategy by Manganese-Catalyzed Oxidative Ring-Opening Cyanation and Ethynylation of Cyclobutanol Derivatives
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Yan Xu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201510973

  日期：2016.2.18

  cyano C1 unit and ethynyl C2 unit are regiospecifically introduced to the γ‐position of ketones at room temperature, providing a mild yet powerful method for production of elusive aliphatic nitriles and alkynes. All transformations described are based on a common sequence: 1) oxidative ring‐opening of cyclobutanol substrates by C−C bond cleavage; 2) radical addition to triple bonds bearing an arylsulfonyl

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。