4-amino-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1203470-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1203470-59-0
• 化学式: C₃₃H₂₅N₅O₇
• 分子量: 603.591
• InChiKey: VYCWXDFQYPMTID-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  168.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-amino-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] 嘧啶与 1-O-Acetyl-2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribofuranose 的糖基化研究：在 Toyocamycin 和 7-Deazainosine 合成过程中区域异构体的形成

  摘要：

  甲硅烷基化 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) 与 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- 的糖基化d-呋喃核糖 (10) 在“一锅”糖基化条件（MeCN，TMSOTf）下产生 N-7 异构体 11 和 N-1 化合物 13（比例 = 2:1）。当将相同条件应用于 4-羟基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (21) 时，N-3 异构体 22 是唯一以几乎定量产率形成的糖基化产物。

  DOI：

  10.1080/15257770903091953
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-amino-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] 嘧啶与 1-O-Acetyl-2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribofuranose 的糖基化研究：在 Toyocamycin 和 7-Deazainosine 合成过程中区域异构体的形成

  摘要：

  甲硅烷基化 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) 与 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- 的糖基化d-呋喃核糖 (10) 在“一锅”糖基化条件（MeCN，TMSOTf）下产生 N-7 异构体 11 和 N-1 化合物 13（比例 = 2:1）。当将相同条件应用于 4-羟基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (21) 时，N-3 异构体 22 是唯一以几乎定量产率形成的糖基化产物。

  DOI：

  10.1080/15257770903091953