(R,S)-3-Hydroxy-2,3-dimethyl-butandithiosaeure-methylester | 85433-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-3-Hydroxy-2,3-dimethyl-butandithiosaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2,3-dimethylbutanedithioate
• CAS: 85433-75-6
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: FBKBGQVPBLLJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-Hydroxy-2,3-dimethyl-butandithiosaeure-methylester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dimethyl-but-3-enedithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将有机金属化合物添加到可烯化的β-氧代二硫代酯中-潜在的合成用途。

  摘要：

  允许在羰基和硫代羰基位置成功形成碳碳键的可乙氧基化的β-氧化硫代酯是α-不饱和二硫代酯的前体，可以用作3 d 1或3 a 1合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88354-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-oxodithiobutanoate 、 甲基溴化镁 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASSON, S.;THUILLIER, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 40, 4087-4090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithio- und Thionester, 60. Mitt.: Addition von Dithiocarbonsäure-dianionen an Aldehyde und Ketone
  作者：Norbert Rettberg、Uwe Wagner、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933261212

  日期：——

  n‐BuLi die entspr. Dilithium‐dithioenolate 2a, 11a oder 11e. Diese addieren an Aldehyde oder Ketone zu den Aldolprodukten 3a‐f und 12a‐e. Daraus entstehen durch Methylierung mit Methyliodid die stabileren β‐Hydroxydithioester 4 und 13. Die Ester 4 lassen sich zu den α,β‐ungesättigten Dithioestern 5 dehydrieren. Die Addition des Dilithium‐dithioenolates 2a an Methylvinylketon, Cyclohexenon oder Cyclopentenon

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。