methyl α-acetyl-1H-indole-3-propanoate | 127843-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl α-acetyl-1H-indole-3-propanoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3-(3-indolyl)propionate；methyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 127843-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: QSOCGUAZMAIZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)丙烯醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl α-acetyl-1H-indole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Homologation of the Side Chain of 2-Nitrotoluene. Synthesis of a Tryptophan Precursor

  摘要：

  2-(2-硝基苯基)-1,3-丙二醇（2）在苯中使用二环己基脲（DCC）和二甲基亚硫酰胺的混合物选择性转化为2-(2-硝基苯基)丙烯醛（3），同时通过在铑二氧化物的催化量存在下或使用铬酸对醇2进行氧化，获得了2-硝基苯甲酸。醛3经过进一步转化，生成了一种有效的色氨酸前体和一些有用的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4061

文献信息

• Trapping of Active Methylene Intermediates with Alkenes, Indoles or Thiols: Towards Highly Selective Multicomponent Reactions
  作者：Yanlong Gu、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1002/adsc.200900593

  日期：2009.12

  In this paper, a basic method to access new multicomponent reactions (MCRs) is reported. The mechanism of these MCRs is based on the trapping of methylene intermediates, formed in situ by reaction of formaldehyde with electron-rich carbons, with alkene, thiol or indole derivatives. According to our strategy, a wide range of valuable skeletons has been obtained in a one-pot reaction, thus allowing a

  在本文中，报告了一种访问新的多组分反应（MCR）的基本方法。这些MCR的机理基于对亚甲基中间体的捕获，该中间体是通过甲醛与富含电子的碳与烯烃，硫醇或吲哚衍生物反应原位形成的。根据我们的策略，通过一锅法反应已经获得了多种有价值的骨架，因此可以最大程度地减少浪费，成本和劳动力。所提出的方法展示了广泛的底物范围，并且发现羟基或羰基的α-位的富电子碳特别有效。更广泛地讲，这项工作为从最简单的有机组成部分之一甲醛创造分子复杂性和多样性提供了新的工具。
• Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Yanlong Gu、Rodolphe De Sousa、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b913846c

  日期：——

  Here we report a catalyst-free aqueous multicomponent domino reaction (MCR) capable of affording a wide range of valuable dihydropyran derivatives from simple, cheap and readily available reactants such as formaldehyde, 1,3-dicarbonyl derivatives, styrene, indole and aniline derivatives. Within the framework of green chemistry, these MCRs gather many advantages such as (i) utilization of water as a solvent, (ii) creation of up to six bonds in one sequence, (iii) 100% of carbon economy and (iv) water as a sole waste. These MCRs exhibit a broad substrate scope and open access to valuable chemicals traditionally produced through multistep processes involving catalysts or organic solvents. More generally, this work opens a new way for creating molecular complexity with maximum simplicity.

  在此，我们报告了一种无催化剂水基多组分多米诺反应（MCR），该反应能够从简单、廉价且容易获得的反应物（如甲醛、1,3-二羰基衍生物、苯乙烯、吲哚和苯胺衍生物）中获得多种有价值的二氢吡喃衍生物。在绿色化学的框架内，这些多重催化还原反应具有许多优点，例如：(i) 利用水作为溶剂；(ii) 在一个序列中生成多达六个键；(iii) 100% 的碳经济性；(iv) 水是唯一的废物。这些 MCR 具有广泛的底物范围，为传统上通过涉及催化剂或有机溶剂的多步工艺生产的有价值化学品开辟了途径。更广泛地说，这项工作为以最简单的方式创造复杂的分子开辟了一条新途径。
• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.
• TANAKA, HIDEO;MURAKAMI, YASUO;TORII, SIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4061-4062
  作者：TANAKA, HIDEO、MURAKAMI, YASUO、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Homologation of the Side Chain of 2-Nitrotoluene. Synthesis of a Tryptophan Precursor
  作者：Hideo Tanaka、Yasuo Murakami、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.4061

  日期：1989.12

  2-(2-Nitrophenyl)-1,3-propanediol (2) was selectively converted to 2-(2-nitrophenyl)propenal (3) by the use of a mixture of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and dimethyl sulfoxide in benzene, while 2-nitrobenzoic acid was obtained by the oxidation of the diol 2 with sodium periodate in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide or with chromic acid. The enal 3 was subjected to further transformation to afford a potent tryptophan precursor and some useful indole derivatives.

  2-(2-硝基苯基)-1,3-丙二醇（2）在苯中使用二环己基脲（DCC）和二甲基亚硫酰胺的混合物选择性转化为2-(2-硝基苯基)丙烯醛（3），同时通过在铑二氧化物的催化量存在下或使用铬酸对醇2进行氧化，获得了2-硝基苯甲酸。醛3经过进一步转化，生成了一种有效的色氨酸前体和一些有用的吲哚衍生物。