{[(2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester | 114474-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {[(2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester
• CAS: 114474-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• 分子量: 293.274
• InChiKey: FBYZRVUDZLJYOP-WISPPRPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈(NH₄+) 作用下， 以100%的产率得到ammonium N-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonamide
  参考文献：
  名称：

  合成作为CMP-KDO合成酶潜在抑制剂的3-deoxy-d-manno-octulosonic acid（KDO）类似物

  摘要：

  已合成了β-KDO的2-脱氧类似物的一系列衍生物（2,6-脱水-3-脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸;铵盐，2）作为CMP-的潜在抑制剂KDO合成酶，从2,6-脱水3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-滑石酸甲酯开始，并以各种方式取代连接至C-2的CO2Me基团由CONH2，CONHOH，CH2OH，CH2PO（OH）（O-NH4 +），COCH2PO（OH）（O-H3N + pheny），CH2CO2-NH4 +，CON-HCH2CO2-NH4 +，CONHBn，CONHHexyl，CO2Bn和CO2Hexyl合成。在这些衍生物中，异羟肟酸（CONHOH）是CMP-KDO合成酶的最佳抑制剂，但效力不及2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80060-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到{[(2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成作为CMP-KDO合成酶潜在抑制剂的3-deoxy-d-manno-octulosonic acid（KDO）类似物

  摘要：

  已合成了β-KDO的2-脱氧类似物的一系列衍生物（2,6-脱水-3-脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸;铵盐，2）作为CMP-的潜在抑制剂KDO合成酶，从2,6-脱水3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-滑石酸甲酯开始，并以各种方式取代连接至C-2的CO2Me基团由CONH2，CONHOH，CH2OH，CH2PO（OH）（O-NH4 +），COCH2PO（OH）（O-H3N + pheny），CH2CO2-NH4 +，CON-HCH2CO2-NH4 +，CONHBn，CONHHexyl，CO2Bn和CO2Hexyl合成。在这些衍生物中，异羟肟酸（CONHOH）是CMP-KDO合成酶的最佳抑制剂，但效力不及2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80060-5