(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)propanoate | 735327-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)propanoate
• CAS: 735327-63-6
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: XOAHSGQRDRZLLK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3

  摘要：

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00627-0
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Diazonamide A 通过强大的立体选择性 O-芳基向 C-芳基迁移形成 C10 四元中心的方便的正式全合成

  摘要：

  在对重氮酰胺 A 1 合成的研究过程中，发现了一种不寻常的 O-芳基转化为 C-芳基的重排，它可以部分控制 C-10 四元立体中心的绝对立体化学。用 TBAF/THF 处理 30 得到 O-酪氨酸醚 31 和 32 (1:1)，它们在氯仿中分别加热回流时分别重排为 33 和 34，比例分别为 84:16 和 56:44。这对应于正确的 C-10 立体异构体 33 的 70% 产率和错误的 C-10 立体异构体 34 的 30% 产率。通过同质子化和平衡将 34 转化为 33 的尝试未成功。通过将 33 转化为 37，这是 Nicolaou 等人首次合成重氮酰胺 A 中的高级中间体，从而确认了重排的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ja0744448

文献信息

• 디페닐설페이트 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 형광바이오센서
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20160135880A

  公开（公告）日：2016-11-29

  본 발명은 디페닐설페이트 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 형광바이오센서에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 신규한 구조의 디페닐설페이트 유도체는 세포를 추적하여, 세포의 미토콘드리아를 우수하게 면역형광염색하므로 면역형광염색용 조성물로서 신경교종과 관련된 분야, 바이러스와 DNA 형질주입 등의 연구 분야에서 유용하게 사용될 수 있으며, 신경교종, 육종, 백혈병 등의 질환의 진단용 형광바이오센서로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及二苯基硫酸酯诱导体，其制备方法以及包含在荧光生物传感器中，根据本发明的新型结构的二苯基硫酸酯诱导体能够追踪细胞，并优异地免疫荧光染色细胞线粒体，因此可用作免疫荧光染色用配方物，在神经胶质瘤和相关领域，病毒和DNA转染等研究领域中有用，并且可用作神经胶质瘤、肉瘤、白血病等疾病的诊断用荧光生物传感器。
• Total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3: application of cyano ylide methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00599-3

  日期：2002.5

  A total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the α-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptides in the family of protease inhibitors.

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。