<3aR,4S,6R,6aS,6(S*),7(R*)>-N<6-<7-<(4-bromobenzyloxy)-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl>tetrahydrofuro-<3,4-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxo-4-yl>-6-methoxy-5,7-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl>acetamide | 74189-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3aR,4S,6R,6aS,6(S*),7(R*)>-N<6-<7-<(4-bromobenzyloxy)-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl>tetrahydrofuro-<3,4-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxo-4-yl>-6-methoxy-5,7-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl>acetamide
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS,6(S*),7(R*))-N(6-{7-[(4-bromobenzyloxy)-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl]tetrahydrofuro-[3,4-d]-2,2-dimethyl-1,3-dioxo-4-yl}-6-methoxy-5,7-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl)acetamide
• CAS: 74189-91-6
• 化学式: C₄₀H₄₉BrN₂O₈
• 分子量: 765.742
• InChiKey: ABQLHFKNSBNURE-CESNURMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR,4S,6R,6aS,6(S*),7(R*)>-N<6-<7-<(4-bromobenzyloxy)-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl>tetrahydrofuro-<3,4-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxo-4-yl>-6-methoxy-5,7-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl>acetamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 臭氧 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <2S-(2β,3β,3aα,5β,6α,6aα)>-hexahydro-5-methoxy-2-(dimethoxymethyl)-6-methylfuro<3,2-b>furan-3-ol 4-bromophenylcarbamic acid ester
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080
• 作为产物：
  描述：

  aurodox 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 <3aR,4S,6R,6aS,6(S*),7(R*)>-N<6-<7-<(4-bromobenzyloxy)-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl>tetrahydrofuro-<3,4-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxo-4-yl>-6-methoxy-5,7-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080