1-Diethoxyphosphoryl-3-ethoxy(phenyl)phosphorylpropane | 126709-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Diethoxyphosphoryl-3-ethoxy(phenyl)phosphorylpropane
• 英文别名: diethyl 3-(ethoxy-phenylphosphinoyl)propylphosphonate；[3-Diethoxyphosphorylpropyl(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 126709-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅P₂
• 分子量: 348.316
• InChiKey: GXPHEQSQOUWXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diethoxyphosphoryl-3-ethoxy(phenyl)phosphorylpropane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3-(hydroxyphenylphosphinoyl)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 3-(diethoxyphosphonyl)propyl-H-phosphinate 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Diethoxyphosphoryl-3-ethoxy(phenyl)phosphorylpropane
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,3-Diphosphoryl(Phosphonyl, Phosphinyl) Substituted (<i>E</i>)-Propenes
  作者：Xiyan Lu、Xiaochun Tao、Jingyang Zhu、Xiaowei Sun、Jingyan Xu

  DOI：10.1055/s-1989-27407

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical 1,3-diphosphoryl substituted (E)-propenes were synthesized by the reaction of 1-acetoxyallyl substituted phosphorus compounds (phosphonates, phosphinates, and phosphine oxides) with O,O-dialkyl phosphonates (O-alkyl phosphinates, or dialkyl phosphine oxides) and bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in the presence of nickel(II) chloride as catalyst, or with trivalent phosphorus acid esters (phosphites, phosphonites, and phosphinites) using only nickel(II) chloride as the catalyst.

  合称对称和非对称的1,3-二磷酸基取代（E)-烯丙烯，是通过1-乙酰氧基烯丙基取代的磷化合物（磷酸酯、磷酸亚酯和磷烯氧化物）与O,O-二烷基磷酸酯（O-烷基磷酸亚酯或二烷基磷烯氧化物）以及双（三甲基硅基）乙酰胺（BSA）在氯化镍（II）作为催化剂的存在下反应合成的，或者与三价磷酸酯（磷酸酯、磷酸亚酯和磷酸亚磷酯）仅使用氯化镍（II）作为催化剂反应。