cinnamyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate | 1154057-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1154057-94-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₂
• 分子量: 280.298
• InChiKey: XGNBWNPJQWCXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以54%的产率得到9-(4-fluorophenyl)-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes

  摘要：

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258172
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 二氧化碳 、 肉桂基氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到cinnamyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  有序介孔的CeO2负载型Ag作为有效的CO2羧基偶联反应的催化剂

  摘要：

  Ag /中孔CeO 2（Ag / M-CeO 2）催化剂是通过气体鼓泡辅助膜还原（GBMR）方法合成的，并通过XRD，ICP-OES，N 2吸附-解吸，XPS，拉曼光谱，TEM， HRTEM，HAADF‐STEM和CO 2 ‐ TPD。Ag / M-CeO 2催化剂具有均匀的介孔结构，较大的表面积和氧空位，从而促进了Ag纳米粒子的分散。密度泛函理论（DFT）计算表明，负载在M-CeO 2上的Ag纳米颗粒可以促进氧空位的形成，从而导致较高的CO 2吸附能力。Ag（3.12％）/ M-CeO 2具有最大的氧空位和良好分散的Ag活性物质，在温和的反应条件下（60°C，0.5），对末端炔烃，氯化物和CO 2的羧基偶联反应表现出很高的效率。MPa），以良好的收率提供了多种功能化的2-链烷酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900039

文献信息

• Development of magnesium oxide–silver hybrid nanocatalysts for synergistic carbon dioxide activation to afford esters and heterocycles at ambient pressure
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/c9gc04040d

  日期：——

  Multi-metallic hybrid nanocatalysts consisting of a porous metal oxide host and metal satellite guests serve as a scaffold for multi-step transformations of divergent and energy-challenging substrates. Here we have developed a 3D porous MgO framework (Lewis basic host) with Ag0 nanoparticles (noble metal guest) for ambient pressure activation and insertion of CO2 into unsaturated alkyne substrates. The

  由多孔金属氧化物主体和金属卫星客体组成的多金属杂化纳米催化剂用作发散性和挑战性底物的多步转化的支架。在这里，我们开发了3D多孔MgO框架（Lewis基本主体），该框架具有Ag 0纳米颗粒（贵金属客体），用于环境压力激活和将CO 2插入不饱和炔烃基质中。通过将Ag +离子浸渍在多孔MgO立方体中，然后使用NaBH 4还原，可以合成MgO @ Ag- x（x = 2、5、7、8 at％Ag）杂化催化剂。形态（SEM，TEM，EDX映射）和结构（PXRD，XPS）表征表明，微米级混合立方体是由约100 nm（边缘长度）MgO立方体的自组装形成的，该立方体装饰有约5至25 nm Ag 0 NP。 。XPS的详细分析表明，Ag 0以两种形式存在：<10 nm NPS和〜25 nm聚集体。MgO @ Ag-7催化剂可有效地将CO 2插入芳基炔烃中，然后将S N 2与烯丙基氯化物偶合，以优异的收率（61
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Allylic Alkynoates with Arynes
  作者：Shao-Feng Pi、Bo-Xiao Tang、Jin-Heng Li、Yi-Lin Liu、Yun Liang

  DOI：10.1021/ol900643r

  日期：2009.6.4

  A novel and selective protocol for the synthesis of 1-allyl-2-ethynylbenzenes has been developed by palladium-catalyzed decarboxylative coupling of allylic alkynoates with arynes. This new route allows for both sp−sp2 and sp2−sp3 couplings of allylic alkynoates with arynes in one pot involving a decarboxylation process.

  通过钯催化烯丙基炔酸与芳烃的脱羧偶联，已经开发出一种新颖且选择性的方案，用于合成1-烯丙基-2-乙炔基苯。这一新途径允许在一个罐中将烯丙基炔酸酯与芳烃的sp-sp 2和sp 2 -sp 3偶联，涉及脱羧过程。
• Ligand-free Ag(I)-catalyzed carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds, and CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chuang Zhu、Jiao-Lai Jiang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.053

  日期：2012.11

  Simple silver(I) slats were found to be highly efficient and selective catalyst for carboxylative coupling of aryl- or alkyl-substituted terminal alkynes, CO2, and various allylic, propargylic or benzylic chlorides to exclusively yield functionalized 2-alkynoates. The activity is about 300 times that of the previously reported N-heterocyclic carbene copper(I) catalytic system. The ligand-free silver(I) catalytic system showed the wide generality of substrates involving both functionalized terminal alkynes and chloride compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.