O-ethyl S-2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-oxoethyl carbonodithioate | 1165635-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-oxoethyl carbonodithioate
• CAS: 1165635-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 307.394
• InChiKey: LFDUNNGRUWXJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯基乙酸酯 、 O-ethyl S-2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-oxoethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到(10-formyl-9-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-9-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚结构的灵活，收敛方法：（±）-美西卡平的形式合成

  摘要：

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。

  DOI：

  10.1021/ol900996k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroacetyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到O-ethyl S-2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-oxoethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚结构的灵活，收敛方法：（±）-美西卡平的形式合成

  摘要：

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。

  DOI：

  10.1021/ol900996k

文献信息

• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。