(1R-cis)-1,8-diethyl-2,3,4,9-tetrahydro-4-propyl-1H-carbazole-1-acetic acid 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl ester | 116404-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R-cis)-1,8-diethyl-2,3,4,9-tetrahydro-4-propyl-1H-carbazole-1-acetic acid 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl ester
• CAS: 116404-34-3
• 化学式: C₂₉H₃₄BrNO₃
• 分子量: 524.498
• InChiKey: ZCTNHWJZCWLNKD-PBBNMVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4S)-4-Allyl-1,8-diethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R-cis)-1,8-diethyl-2,3,4,9-tetrahydro-4-propyl-1H-carbazole-1-acetic acid 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌美拉酸，顺式-1-乙基-1,3,4,9-四氢-4-（苯甲基）吡喃并[3,4-b]吲哚-1-酸柠檬酸类似物之间的构效关系代理商。

  摘要：

  强效镇痛药pemedolac（cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-（phenylmethyl）pyrano [3,4-b]吲哚e-1-乙酸）的类似物的合成是描述。测试了它们在体内的镇痛和抗炎作用以及体外对前列腺素产生的抑制作用。结构活性关系的分析表明，该系列药物的镇痛作用与1S-顺式立体化学，4位上的pi系统（烯丙基或苄基）的存在以及log P值大于4.0有关。

  DOI：

  10.1021/jm00119a024