1-acetyl-5-amino-1H-[1,2,4]triazole | 36830-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-acetyl-5-amino-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-Acetyl-5-amino-1H-1,2,4-triazol；1-Acetyl-5-amino-1,2,4-triazol；2-acetyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；2-Acetyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamin；1-Acetyl-5-amino-1.2.4-triazol；2-Acetyl-3-amino-1,2,4-triazol；1-(5-amino-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 36830-91-8
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD22194479
• 分子量: 126.118
• InChiKey: UACBETWLAYWFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-amino-1H-[1,2,4]triazole 生成 N-(2H-1,2,4-三唑-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Staab; Seel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1302,1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙酰氯 生成 1-acetyl-5-amino-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Staab; Seel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1302,1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylation of 5-Amino-1<i>H-</i>[1,2,4]triazole Revisited
  作者：Anetta Dżygiel、Elżbieta Masiukiewicz、Barbara Rzeszotarska

  DOI：10.1021/jf010734a

  日期：2002.3.1

  conventional annular monoacetylation procedures with acetyl chloride are not regioselective and furnish a mixture of isomers. Traditional diacetylation in neat acetic anhydride under reflux produces a mixture of di-, mono-, and triacetylated derivatives. By using equivalent amounts of acetic anhydride in a dimethylformamide solution, a rapid and selective annular monoacetylation of 5-amino-1H-[1,2,4]triazole

  使用HPLC，GC-MS，1H NMR和FTIR光谱研究了常见除草剂5-氨基-1H- [1,2,4]三唑的乙酰化反应产物。用乙酰氯的常规环状单乙酰化方法不是区域选择性的，并且提供异构体的混合物。在纯乙酸酐中，传统的二乙酰化在回流条件下会生成二，一和三乙酰化衍生物的混合物。通过在二甲基甲酰胺溶液中使用等量的乙酸酐，可以实现5-氨基-1H- [1,2,4]三唑的快速选择性环一乙酰化。单乙酰化通过形成中间体1-乙酰基-3-氨基-1H- [1,2,4]三唑而进行，该中间体以前未曾观察到，并已转变为已知的1-乙酰基-5-氨基- 1H- [1,2,4]三唑。在室温下，纯净的乙酸酐从5-氨基-1H- [1,2,4]三唑本身和由二氨基化的乙酸酐提供二乙酰化衍生物1-乙酰基-3-（乙酰氨基）-1H- [1,2,4]三唑1-乙酰基-5-氨基-1H- [1,2,4]三唑或5-（乙酰基氨基）-1H- [1,2,4
• Hartmann, Manfred; Wermann, Kurt, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 3, p. 97 - 98
  作者：Hartmann, Manfred、Wermann, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN, M.;WERMANN, K., Z. CHEM., 1983, 23, N 3, 97-98
  作者：HARTMANN, M.、WERMANN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Wermann, Kurt; Stein, Sybille; Moszner, Norbert, Zeitschrift für Chemie, 1987, vol. 27, # 12, p. 439 - 440
  作者：Wermann, Kurt、Stein, Sybille、Moszner, Norbert

  DOI：——

  日期：——