5-(4-Nitro-phenyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione | 79857-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Nitro-phenyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• CAS: 79857-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₇S
• 分子量: 384.37
• InChiKey: KKAHYFBKEVZKMO-BZNQNGANSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[3-(4-nitro-phenyl)-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-(4-Nitro-phenyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXI. A convenient synthesis of 1,2,4-triazole-5-thione glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯 (1a-c) 与酰基或芳酰肼反应，然后用 Ac2O-H3PO4 处理，以良好的收率得到 1,2,4-三唑-5-硫酮糖苷 (20a, 21a-c, 22a)。用乙酸酐或甲醇钠制备1,2,4-三唑糖苷类似物的尝试失败了。糖基-2-(苯基-或吡啶-2-基肼)硫代甲酰胺(6a, 7a)与光气在吡啶或三乙胺中反应生成噻二唑-5-硫酮(8a, 9a)而不是1,2,4-三唑糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2188