3-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-methylindolen | 58488-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-methylindolen
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dithiol-2-yl-2-methyl-indole；3-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 58488-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: KJZQXRRYFNBHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-methylindolen 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(2-methyl-3-indolyl)-1,3-benzodithiolylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Heterofulvalenes. II. Synthesis and Reaction of 2,3 : 7,8-Dibenzo-1,4-dithia-6-azafulvalene

  摘要：

  2-isopentyloxy-1,3-benzodithiole 与吲哚在乙酸中反应，得到 93% 产率的 3-(1,3-苯并二硫醇-2-基)吲哚 (4a)，用四氟硼酸三甲苯酯处理后，可转化为 2-(3-吲哚基)-1,3-苯并二硫醇四氟硼酸盐 (5a)，产率为 77%。5a 也是通过吲哚与 2 摩尔量的 1,3-苯并二硫鎓四氟硼酸盐反应制备的。用三乙胺处理 5a 后得到标题化合物 6a，收率为 93%。6a 的 6 位分别被四氟硼酸、碘甲烷和苯甲酰氯质子化、甲基化和苯甲酰化。6a 与乙炔二甲酸二甲酯反应生成 1,6-二极中间体，该中间体与乙醇发生加成反应。6a 被硼氢化钠顺利还原，得到其 5,6-二氢衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1661
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole 、 2-甲基吲哚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-methylindolen
  参考文献：
  名称：

  Heterofulvalenes. II. Synthesis and Reaction of 2,3 : 7,8-Dibenzo-1,4-dithia-6-azafulvalene

  摘要：

  2-isopentyloxy-1,3-benzodithiole 与吲哚在乙酸中反应，得到 93% 产率的 3-(1,3-苯并二硫醇-2-基)吲哚 (4a)，用四氟硼酸三甲苯酯处理后，可转化为 2-(3-吲哚基)-1,3-苯并二硫醇四氟硼酸盐 (5a)，产率为 77%。5a 也是通过吲哚与 2 摩尔量的 1,3-苯并二硫鎓四氟硼酸盐反应制备的。用三乙胺处理 5a 后得到标题化合物 6a，收率为 93%。6a 的 6 位分别被四氟硼酸、碘甲烷和苯甲酰氯质子化、甲基化和苯甲酰化。6a 与乙炔二甲酸二甲酯反应生成 1,6-二极中间体，该中间体与乙醇发生加成反应。6a 被硼氢化钠顺利还原，得到其 5,6-二氢衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1661

文献信息

• 2-(3-METHYLBUTOXY)-1,3-BENZODITHIOLE: A CONVENIENT REAGENT FOR INTRODUCTION OF A CYCLIC DITHIOACETAL FUNCTION INTO 2- OR 3-POSITION OF INDOLES AND PYRROLES
  作者：Jyuzo Nakayama、Mimiko Imura、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1975.1319

  日期：1975.12.5

  A new reagent, 2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole, could be used to introduce a cyclic dithioacetal function into 2- or 3-position of indoles and pyrroles in almost quantitative yields under mild conditions.

  一种新试剂 2-(3-甲基丁氧基)-1,3-苯并二硫醇可用于在温和条件下以几乎定量的产率将环状二硫缩醛官能团引入吲哚和吡咯的 2-或 3-位。
• NAKAYAMA JUZO; IMURA MIMIKO; HOSHINO MASAMATSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1661-1665
  作者：NAKAYAMA JUZO、 IMURA MIMIKO、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA J.; IMURA M.; HOSHINO M., CHEM. LETT, 1975, NO 12, 1319-1320
  作者：NAKAYAMA J.、 IMURA M.、 HOSHINO M.

  DOI：——

  日期：——