3,4-bis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranose | 1001353-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-3,4-di-O-tertiary-butyldimethylsilyl-L-rhamnopyranose
• CAS: 1001353-72-5
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: VGSNYDIFLFWYBN-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((2S,3S,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 2,4,6-tri-tertiary-butylpyridinium hydrochloride salt 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CH···阴离子相互作用通过立体受阻的2,4,6-三叔丁基吡啶鎓盐酸盐辅助将水加到乙二醇中。

  摘要：

  在温和的条件下，庞大的碱式2,4,6-三叔丁基吡啶的共轭酸可催化在不同的水浓度下由糖基合成甲硅烷基保护的2-脱氧半缩醛及其二聚产物。反应结果中水浓度的临界值表明了大体积吡啶盐的独特机理，而不是通过一般的布朗斯台德酸机理。如此合成的各种甲硅烷基保护的半缩醛已成功用于α和β糖苷的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00348

文献信息

• Tagged Hypervalent Iodine Reagents:  A New Purification Concept Based on Ion Exchange through S_N2 Substitution
  作者：Eike Kunst、Florian Gallier、Gilles Dujardin、Mekhman S. Yusubov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol702319p

  日期：2007.12.1

  The preparation of phenylsulfonate-tagged iodine(III) reagents as well as their use in a novel purification strategy for iodine(III)-promoted reactions is described. The concept is based on ion exchange and is initiated by an azide-promoted S(N)2-reaction at the alkyl sulfonate followed by trapping of the resulting aryl sulfonate anion with an ion-exchange resin. The concept is successfully proven for Ru-catalyzed oxidations of alcohols, the activation and glycosidation of thioglycosides, and the Suarez reaction of pyranoses.