| 1462343-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1462343-88-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₄
• 分子量: 299.33
• InChiKey: BAGJMLTYAXTQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N₃(α-aminoisobutyric acid)₅OtBu
  参考文献：
  名称：

  带有C末端酯Schellman基序的螺旋氨基异丁酸（Aib）低聚物的构象分析†

  摘要：

  在固体和溶液中，研究了Schellman基序对在一系列氨基异丁酸（Aib）低聚物中采用稳定的3 10螺旋构象的影响。通过分析扭转角及其与扭转角的偏差，在X射线晶体学上定量测定了固态时Schellman基序的去稳定作用（由于C末端酯残基导致螺旋螺旋感觉的局部反转）。理想3 10螺旋。固态下分子内氢键相互作用的研究导致完全延伸的C 5的鉴定一个寡聚物中的构象，这是Aib寡聚物的一种新颖的折叠基序。还确定了具有不同空间要求的酯基对固态分子间氢键接触的影响。在解决方案中，根据许多因素，包括链长和C末端不稳定Schellman基序的空间需求，在Aib低聚物中采用3 10构象似乎更为精细。

  DOI：

  10.1039/c4ob00268g
• 作为产物：
  描述：

  N₃(α-aminoisobutyric acid₎₂OtBu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  310-螺旋α-氨基异丁酸折叠体对跨膜孔的长度依赖性形成

  摘要：

  合成生物学工具箱缺乏可扩展且构象可控但易于合成且长度足以跨越膜的构建块。为了满足这一需求，α-氨基异丁酸 (Aib) 低聚物的迭代合成用于创建同源刚性杆 310 螺旋折叠体库，其具有逐渐增加的长度和可功能化的 N 和 C 末端。该文库用于探索折叠体长度、自缔合强度和离子载体能力之间的相互关系，但人们对此知之甚少。尽管非极性氯仿中的折叠体自缔合随着长度的增加而增加，从 Aib6 到 Aib11 的二聚化常数增加了约 14 倍，但双层中的离子载体活性显示出更强的长度依赖性，观察到的 Aib11 的速率常数比 Aib11 的速率常数大 70 倍那个Aib6。对于具有 >10 个 Aib 残基的折叠体观察到最强的离子载体活性，其端到端距离大于所用双层的疏水宽度（~2.8 nm）；X 射线晶体学显示 Aib11 长 2.93 nm。这些研究表明，足够长以跨越膜对于良好的离子载体活性比双层中的强自缔合更重要。平面双层电导测量表明

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12057

文献信息

• The Role of Terminal Functionality in the Membrane and Antibacterial Activity of Peptaibol-Mimetic Aib Foldamers
  作者：Catherine Adam、Anna D. Peters、M. Giovanna Lizio、George F. S. Whitehead、Vincent Diemer、James A. Cooper、Scott L. Cockroft、Jonathan Clayden、Simon J. Webb

  DOI：10.1002/chem.201705299

  日期：2018.2.9

  antibiotics that typically feature an N‐terminal acetyl cap, a C‐terminal aminoalcohol, and a high proportion of α‐aminoisobutyric acid (Aib) residues. To establish how each feature might affect the membrane‐activity of peptaibols, biomimetic Aib foldamers with different lengths and terminal groups were synthesised. Vesicle assays showed that long foldamers (eleven Aib residues) with hydrophobic termini

  Peptaibols 是肽类抗生素，通常具有 N 端乙酰帽、C 端氨基醇和高比例的 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基。为了确定每个特征如何影响 peptaibols 的膜活性，合成了具有不同长度和末端基团的仿生 Aib 折叠体。囊泡测定表明，具有疏水末端的长折叠体（11 个 Aib 残基）具有最高的离子载体活性。C端酸或伯酰胺抑制活性，而用叠氮基取代N端乙酰基几乎没有区别。晶体学显示 N 3 Aib 11 CH 2 OTIPS 折叠成 3 10螺旋长 2.91 nm，接近双层疏水宽度。平面双层电导分析仅显示N-乙酰化折叠体的离散离子通道。然而，具有疏水末端的长折叠体具有最高的抗菌活性，表明囊泡中的离子载体活性比观察离散离子通道更好地指示抗菌活性。