(Z)-but-2-enedioic acid mono[(S)-2-ethylhexyl] ester | 393562-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-but-2-enedioic acid mono[(S)-2-ethylhexyl] ester
• 英文别名: (Z)-4-[(2S)-2-ethylhexoxy]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 393562-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: IQBLWPLYPNOTJC-DMEOUFDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-enedioic acid mono[(S)-2-ethylhexyl] ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 sodium 1-(methyloxycarbonyl)-2-[(S)-2-ethylhexyloxycarbonyl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues

  摘要：

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b104167n
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (S)-2-ethylhexan-1-ol 以79%的产率得到(Z)-but-2-enedioic acid mono[(S)-2-ethylhexyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues

  摘要：

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b104167n

文献信息

• [EN] COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE VOLATILE LINEAR ALKANE WITH A FATTY ESTER OR ALCOHOL AND AT LEAST ONE PLANT OIL<br/>[FR] COMPOSITION COSMÉTIQUE COMPRENANT AU MOINS UN ALCANE LINÉAIRE VOLATILE AVEC UN ESTER OU UN ALCOOL GRAS ET AU MOINS UNE HUILE VÉGÉTALE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2012035065A2

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium: - one or more volatile linear alkanes, - one or more plant oils, - one or more C8 to C50 fatty ester(s) or alcohol(s), the esters being different from the plant oils. The invention also relates to the use of this composition for the cosmetic treatment of keratin materials, preferably keratin fibres such as the hair, and to a cosmetic process for treating keratin materials using the said composition.
• [EN] COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A FATTY-CHAIN ALKOXYSILANE AND AN ANTIDANDRUFF AGENT.<br/>[FR] COMPOSITION COSMÉTIQUE COMPRENANT UN ALCOXYSILANE À CHAÎNE GRASSE ET UN AGENT ANTIPELLICULAIRE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2012055812A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to a cosmetic composition comprising: - from 0.1% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition, of one or more fatty-chain alkoxysilanes of formula (I) : R1Si(OR2)3 in which R1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group, comprising from 7 to 18 carbon atoms, and R2 represents a linear or branched alkyl group comprising from 1 to 6 carbon atoms, and - one or more antidandruff agents. The invention also relates to an antidandruff and cosmetic treatment process using the said composition, and also to the use of the said composition as an antidandruff composition.
• Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues
  作者：Krystyna Baczko、Xavier Chasseray、Chantal Larpent

  DOI：10.1039/b104167n

  日期：2001.11.1

  The synthesis and surfactant behaviour of two series of sulfosuccinic diesters, AOT-related compounds, are described [Aerosol-OT 1: sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate]. The first family contains unsaturated, racemic or enantiopure, 2-ethylhex(en)yl chains with various positions of the double bond. These compounds are readily prepared from the corresponding unsaturated alcohol by the standard two-step procedure; their critical micelle concentrations are higher than those of normal AOT and depend on the position of the double bond. The second series consists of nonsymmetric homologues with two different substituents: various unsymmetrical sulfosuccinic diesters with two enantiopure saturated or unsaturated chains of opposite configuration, or with two different substituents like methyl and 2-ethylhexyl, hydrogenated and deuterated chains as well as saturated and unsaturated chains are described. These unsymmetrical sulfosuccinic diesters are readily obtained in a three-step synthetic procedure involving the regiospecific sulfonation of maleic monoester in aqueous medium. The structure of the sodium 4-alkyl-2-sulfosuccinic acid key intermediate is unambiguously resolved by NMR comparative analysis of the hydrogenated and deuterated derivatives. The surfactant behaviour of some unsymmetrical compounds is studied.

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。