(Z)-3-Thiophen-3-yl-but-2-enoic acid methyl ester | 363565-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Thiophen-3-yl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-thiophen-3-ylbut-2-enoate
• CAS: 363565-20-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: YTMYTFGRPFOPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Thiophen-3-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3,5-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 、 C₄₃H₅₂N₄O₄ 、 二异丁基氢化铝 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 (R)-1,3-dimethyl-3-((R)-2-(thiophen-3-yl)but-3-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱/铕双金属催化邻位全碳四元立体中心的非对映和对映选择性构建

  摘要：

  通过使用具有挑战性的三取代烯丙基酯和亲核 C3-取代的羟吲哚衍生物，开发了一种前所未有的 Ir/Eu 双金属催化的不对称烯丙基烷基化反应。可以以良好的收率获得具有高至优异的非对映选择性（高达 20 : 1 dr）和对映选择性（高达 99 % ee）的各种带有连位全碳四元立体中心的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202208837
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-3-thiophen-3-ylbutanoate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(Z)-3-Thiophen-3-yl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成，用于制备放射性标记的3-取代-γ-氨基酸的潜在合成物

  摘要：

  描述了 4-取代的-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮的制备。这些化合物可以构成放射性标记的 3-取代-γ-氨基酸的前体，其“冷”类似物对 GABAB 受体显示出良好的特异性亲和力。

  DOI：

  10.1081/scc-100104059