4-(5-甲基-吲哚-3-基)-丁酸 | 106269-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(5-甲基-吲哚-3-基)-丁酸
• 英文名称: 4-(5-methyl-indol-3-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(5-Methyl-indol-3-yl)-buttersaeure；4-(5-methyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 106269-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD10035324
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZPSFDFFPWVZKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-吲哚-3-基)-丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-methyl-3-(4-methyleneoctyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(5-甲基-吲哚-3-基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Substituted Indole-3-butyric Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a040

文献信息

• 10.1039/d4ra05265j
  作者：Nixarlidis, Christos、Chisholm, John D.

  DOI：10.1039/d4ra05265j

  日期：——

  carbocations formed in this manner are trapped by a pendant carboxylic acid to form a lactone. Indole-3-butyric acids are especially good substrates for the reaction. The lactonization functions well with catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as the stoichiometric oxidant. This cyclization proceeds with a number of indole-3-butyric acids, and yields were generally good as long as the indole was electron

  紧邻富电子芳环的苄基 C-H 键容易受到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 促进的官能化。在这项工作中，以这种方式形成的苄基碳正离子被侧链羧酸捕获以形成内酯。吲哚-3-丁酸是该反应特别好的底物。使用催化量的DDQ与作为化学计量氧化剂的MnO 2组合，内酯化作用良好。这种环化作用是用许多吲哚-3-丁酸进行的，只要吲哚富含电子并且在反应的苄基碳附近没有大的取代基，产率通常就很好。用吸电子基团官能化的吲哚-3-丁酸往往会产生更适中的产率。只要芳香环被给电子基团官能化，其他芳香族底物也参与其中。
• Pacheco, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 633
  作者：Pacheco

  DOI：——

  日期：——
• Suworow; Antonow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 971,973
  作者：Suworow、Antonow

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR LARGE-SCALE IN VITRO PLANT BIOCULTURE
  申请人：BOOSHOOT, LLC

  公开号：US20200383331A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention provides media, kits, systems, and methods for achieving large scale pistachio production within a short time via bioculture, large scale yam production within a short time via bioculture, high multiplication rate of plants including cannabis via in vitro micropropagation, high induction rates of somatic embryos from later buds in bamboo, reduced production of phenolic compounds in plants, high production of virus-free plants, including potato, and large scale hemp production via culturing. The present invention for pistachio and yam production results in shorter tuber development phase and higher yield. In some embodiments, the present invention provides compositions, methods, and systems for the micropropagation and mass production of perennials, grasses, bamboos, cannabis and phyto-pharmaceutical plants as well as hemp plants. In some embodiments, the present invention provides compositions, methods, and systems for reducing the production of a phenolic by a plant, such as bamboo.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR BAMBOO PULPING<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE PÂTE DE BAMBOU
  申请人：RED TRIANGLE LLC

  公开号：WO2012097380A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Disclosed herein are compositions, methods and systems for bamboo pulping. Bamboo biomass materials that are exclusively or largely uniform are used for bamboo pulping. In some embodiments, the bamboo biomass materials are derived from a pure stand or monoculture of bamboo. In some embodiments, the bamboo pure stand or monoculture is generated by micropropagation comprising meta-topolin or an analogue thereof and/or thidiazuron or an analogue thereof.