1,8-diacetyl-5-hydroxy-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-yl acetate | 1065080-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,8-diacetyl-5-hydroxy-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-yl acetate
• 英文别名: [(3aR,8bR)-3,4-diacetyl-7-hydroxy-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl] acetate
• CAS: 1065080-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: HCEVPGGYVOVUOK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diacetyl-5-hydroxy-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-yl acetate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1,8-diacetyl-5-({[7-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)heptyl]carbamoyl}oxy)-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYBRID CHOLINESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的杂交胆碱酯酶抑制剂，包含褪黑素或其氧化产物单元和四氢咔啉单元，通过氨基甲酸酯键连接。由于高选择性作用，表现为乙酰胆碱酯酶抑制剂IC50与丁酰胆碱酯酶抑制剂IC50的比率高([IC50(AChE)]/[IC50(BChE)])，这些新化合物可用于缓解和/或治疗神经退行性疾病，其中包括阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20140080860A1

文献信息

• US8841453B2
  申请人：——

  公开号：US8841453B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• [EN] NOVEL HYBRID CHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HYBRIDES INÉDITS DES CHOLINESTÉRASES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2012165981A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to novel hybrid cholinesterase inhibitors containing the melatonin or its oxidation products unit and tetrahydroacridine unit linked via a carbamate bond. Due to the high selectivity of action, which is expressed with high ratio of IC50 for acetylcholinesterase inhibition to IC50 for butyrylcholinesterase inhibition ([IC50(AChE)]/[IC50(BChE)]), the novel compounds can be used in relief and/or treatment of the neurodegenerative diseases, among them the Alzheimer's disease.