Methyl-1 O-isopropylidene-2,3 desoxy-5 phenylselenyl-5 β-D-ribofuranoside | 86520-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-1 O-isopropylidene-2,3 desoxy-5 phenylselenyl-5 β-D-ribofuranoside
• CAS: 86520-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄Se
• 分子量: 343.281
• InChiKey: MPLQSEVYTBZQGB-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1 O-isopropylidene-2,3 desoxy-5 phenylselenyl-5 β-D-ribofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到Methyl-1 desoxy-5 phenylselenyl-5 β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硒酸的合成，结构和再活化衍生出核糖等的腺苷：新的核呋喃糖苷类化合物（C（4'）-C（5'）

  摘要：

  一种在核糖或腺苷的C（4）-C（5）处引入环外双键的新方法，是通过热消除将亚硒酸酯轻松转化为相应的烯烃。核糖，腺苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物已被转化为它们的5-苯基硒化物，或者在腺苷的情况下，其已被邻位硝基苯基硒化物氧化为亚硒酸盐。在约60–80°C的温度下将亚硒酸盐热消除为相应的不饱和化合物，其速度取决于溶剂，C（1）和C（3）处的取代基以及硒手性中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91851-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到Methyl-1 O-isopropylidene-2,3 desoxy-5 phenylselenyl-5 β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硒酸的合成，结构和再活化衍生出核糖等的腺苷：新的核呋喃糖苷类化合物（C（4'）-C（5'）

  摘要：

  一种在核糖或腺苷的C（4）-C（5）处引入环外双键的新方法，是通过热消除将亚硒酸酯轻松转化为相应的烯烃。核糖，腺苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物已被转化为它们的5-苯基硒化物，或者在腺苷的情况下，其已被邻位硝基苯基硒化物氧化为亚硒酸盐。在约60–80°C的温度下将亚硒酸盐热消除为相应的不饱和化合物，其速度取决于溶剂，C（1）和C（3）处的取代基以及硒手性中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91851-4