1,4-diacetoxy-butane-2,3-dione | 55709-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-diacetoxy-butane-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-Diacetoxy-butan-2,3-dion；2,3-Dioxobutan-1,4-diol-diacetat；(4-Acetyloxy-2,3-dioxobutyl) acetate
• CAS: 55709-64-3
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: FQXXTAPJOLVZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁炔 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 1,4-diacetoxy-butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nikolaeva,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 689 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short path syntheses of α-diozonides by sequential ozonolyses of acetylenes and O-methyl oximes
  作者：Yuxiang Dong、Karl Griesbaum、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/a700989e

  日期：——

  Ozonolyses of but-2-yne 1 in the presence of added carbonyl compounds 3 afford α-oxo ozonides 4. Subsequent cycloadditions between ozonides 4 and cyclohexanone oxide 6, generated in situ by ozonolysis of O-methylcyclohexanone oxime, yield in turn α-diozonides 7 into which have been incorporated the carbon skeletons of all three substrates involved. Ozonolyses of acyloxy-substituted but-2-ynes 9 yield the corresponding bicyclic α-oxo ozonides 11 which subsequently participate in analogous cycloadditions with 6 to produce the corresponding α-diozonides 12. X-Ray crystallographic analysis of the crystalline diozonide 12a shows that it has been formed exclusively by exo-addition of 6 to 11a.

  在添加了羰基化合物 3 的情况下，丁-2-炔 1 发生臭氧分解，生成 δ-oxo 臭氧化合物 4。随后，臭氧化物 4 与 O-甲基环己酮肟的臭氧分解在原位生成的环己酮氧化物 6 发生环加成反应，生成δ-±-二臭氧化物 7，其中包含了所涉及的所有三种底物的碳骨架。酰氧基取代的丁-2-炔 9 的臭氧分解生成相应的双环δ-氧代臭氧化物 11，随后与 6 发生类似的环化反应，生成相应的δ-二臭氧化物 12。对结晶二氮杂环酰胺 12a 的 X 射线晶体分析表明，它完全是由 6 与 11a 进行外加生成的。
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 1,28
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes- A Convenient Method for Reduction of Hydroperoxide Ozonation Products
  作者：W Knowles、Q Thompson

  DOI：10.1021/jo01076a044

  日期：1960.6
• Nikolaeva,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 689 - 692
  作者：Nikolaeva,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——