S-methyl O-(1-undecyl-4-pentenyl) dithiocarbonate | 944045-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: S-methyl O-(1-undecyl-4-pentenyl) dithiocarbonate
• 英文别名: O-heptadec-1-en-6-yl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 944045-27-6
• 化学式: C₁₉H₃₆OS₂
• 分子量: 344.626
• InChiKey: UXUPELXRFIYXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl O-(1-undecyl-4-pentenyl) dithiocarbonate 在 三乙基硼 、 水 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-2-undecylcyclopentane 、 十七烯
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基与三乙基硼烷的水和甲醇配合物反应的速率常数

  摘要：

  研究了仲烷基与三乙基硼烷及其几种配合物的反应。来自Et 3 B-OH 2和Et 3 B-OD 2的H原子转移反应通过向反应混合物中加入吡啶来抑制H 2 O 3。通过自由基钟法确定了在室温下仲烷基与三乙基硼烷及其与水，氧化氘，甲醇和THF的配合物反应的速率常数。评价1-十一烷基-5-己烯基的环化和1-环丁基十二烷基的开环作为时钟反应。环丁基羰基自由基开环具有合适的速度，可以相对精确地确定H原子转移俘获和重排的速率常数的比率，这些比率与环丁基羰基自由基开环的估计速率常数相结合，得出速率常数的绝对值用于H原子转移反应。例如，4 M - 1 s - 1。用甲苯中的Et 3 B-CH 3 OH络合物进行的可变温度研究表明，氢原子转移反应具有异常高的熵需求，这导致与自由基开环和环化反应在降低的竞争下竞争，氢原子转移捕获反应的效率大大提高温度。

  DOI：

  10.1021/jo070336s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 S-methyl O-(1-undecyl-4-pentenyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基与三乙基硼烷的水和甲醇配合物反应的速率常数

  摘要：

  研究了仲烷基与三乙基硼烷及其几种配合物的反应。来自Et 3 B-OH 2和Et 3 B-OD 2的H原子转移反应通过向反应混合物中加入吡啶来抑制H 2 O 3。通过自由基钟法确定了在室温下仲烷基与三乙基硼烷及其与水，氧化氘，甲醇和THF的配合物反应的速率常数。评价1-十一烷基-5-己烯基的环化和1-环丁基十二烷基的开环作为时钟反应。环丁基羰基自由基开环具有合适的速度，可以相对精确地确定H原子转移俘获和重排的速率常数的比率，这些比率与环丁基羰基自由基开环的估计速率常数相结合，得出速率常数的绝对值用于H原子转移反应。例如，4 M - 1 s - 1。用甲苯中的Et 3 B-CH 3 OH络合物进行的可变温度研究表明，氢原子转移反应具有异常高的熵需求，这导致与自由基开环和环化反应在降低的竞争下竞争，氢原子转移捕获反应的效率大大提高温度。

  DOI：

  10.1021/jo070336s