phenyl 2,3-di-O-[(2-azidoethoxy)diethoxyethyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1262973-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-[(2-azidoethoxy)diethoxyethyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1262973-78-3
• 化学式: C₃₅H₅₀N₆O₁₂
• 分子量: 746.815
• InChiKey: WBLUZMSXNQLACX-AXLHTJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  208.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-[(2-azidoethoxy)diethoxyethyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 以100%的产率得到2,2'-(((((((((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-phenoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl)bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的CyPLOS离子载体的设计，合成和表征

  摘要：

  一种新型的荧光标记合成离子载体，以环状磷酸酯连接的二糖（CyPLOS）骨架为基础，并用四个带有丹磺酰基单元的四甘醇尾部修饰，已以12个步骤合成，总收率为26％。合成策略中的关键中间体是新型的糖苷结构单元，通过其2和3-羟基作为柔性四甘醇触角末端带有反应性叠氮基的锚定点。为了测试这种葡糖苷支架的多功能性，已通过一系列叠氮化物的还原功能进行了初步功能化，例如荧光标记，氧化还原活性标记或疏水性标记，方法是还原叠氮化物，然后与活化的羧酸衍生物缩合，或通过直接偶联在Cu I中带有末端炔烃促进了1,3-偶极环加成反应。用丹磺酰基残基标记单体结构单元使我们能够制备一个荧光的两亲性大环化合物，并对其在CDCl 3中自聚集的倾向进行了研究（通过浓度依赖性研究31）。P NMR光谱实验以及水溶液中的动态光散射（DLS）和小角度中子散射（SANS）组合测量提供了自组装系统的详细物理化学分析，主要以大分子形式组织

  DOI：

  10.1002/chem.201000611
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 phenyl 2,3-di-O-[(2-azidoethoxy)diethoxyethyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的CyPLOS离子载体的设计，合成和表征

  摘要：

  一种新型的荧光标记合成离子载体，以环状磷酸酯连接的二糖（CyPLOS）骨架为基础，并用四个带有丹磺酰基单元的四甘醇尾部修饰，已以12个步骤合成，总收率为26％。合成策略中的关键中间体是新型的糖苷结构单元，通过其2和3-羟基作为柔性四甘醇触角末端带有反应性叠氮基的锚定点。为了测试这种葡糖苷支架的多功能性，已通过一系列叠氮化物的还原功能进行了初步功能化，例如荧光标记，氧化还原活性标记或疏水性标记，方法是还原叠氮化物，然后与活化的羧酸衍生物缩合，或通过直接偶联在Cu I中带有末端炔烃促进了1,3-偶极环加成反应。用丹磺酰基残基标记单体结构单元使我们能够制备一个荧光的两亲性大环化合物，并对其在CDCl 3中自聚集的倾向进行了研究（通过浓度依赖性研究31）。P NMR光谱实验以及水溶液中的动态光散射（DLS）和小角度中子散射（SANS）组合测量提供了自组装系统的详细物理化学分析，主要以大分子形式组织

  DOI：

  10.1002/chem.201000611

文献信息

• On the Compatibility of Azides in Phosphoramidite-Based Couplings: Synthesis of a Novel, Convertible Azido-Functionalized CyPLOS Analogue
  作者：Cinzia Coppola、Luca Simeone、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/ejoc.201001057

  日期：2011.2

  transporters based on a CyPLOS (cyclic phosphate-linked oligosaccharide) backbone, we describe the synthesis of a novel azido-derivatized CyPLOS analogue that is tailored for practical post-synthetic functionalization with a variety of labels. As a prerequisite for the effective preparation of this phosphate-linked macrocycle, the compatibility of azido alcohols as coupling agents in phosphoramidite

  为了制备基于 CyPLOS（环状磷酸连接寡糖）骨架的离子转运蛋白库，我们描述了一种新型叠氮衍生的 CyPLOS 类似物的合成，该类似物专为具有各种标签的实际合成后功能化而量身定制。作为有效制备这种磷酸盐连接的大环的先决条件，通过使用 31 P NMR 光谱监测核苷 3'-亚磷酰胺与合适的标准偶联剂，在溶液中初步研究了叠氮醇作为亚磷酰胺合成方案中偶联剂的相容性。模型醇和叠氮化物。