benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 130610-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 130610-60-5
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: IXJWEHRCSHBFEH-QXISNKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 Angstroem MS 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-O-[3-(ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosid-6-O-yl)-1,3-dioxopropyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of prearranged glycosides 4, 9, 14, 16, 22, 28, 33, 41, and 46, having a benzyl-protected 1-thiomannosyl donor linked through its position 6 via malonate and succinate tethers to various positions of glucosamine, galactose, mannose, and rhamnose accepters, were prepared and cyclized to the corresponding disaccharides. The configuration at the anomeric center of the products strongly depended on the position of the tt ther in the acceptor part and could be predicted from the calculated thermodynamic stability of the products. No strong dependence of the diastereoselectivity of the intramolecular glycosylations on the activation conditions and the solvent was observed.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2676::aid-hlca2676>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Selectivity between Glycosylation and Intermolecular Aglycone Transfer of Thioglucoside in Synthesis of Lactose Derivatives

  摘要：

  研究了 2,3- 二-O-苯甲酰基保护半乳糖基供体与乙基硫代葡萄糖苷受体的糖基化反应，以制备乳糖衍生物。在供体的 4 和 6 位上存在苄基醚分子会促使糖基化反应完成，并阻断与硫代葡萄糖苷的分子间琼脂酮转移反应。另一方面，这些位置上苯甲酰基的存在促进了与巯基葡萄糖苷的分子间琼脂酮转移反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.877

文献信息

• Grindley, T. Bruce; Thangarasa, Rasiah, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1007 - 1019
  作者：Grindley, T. Bruce、Thangarasa, Rasiah

  DOI：——

  日期：——