1,3-diallyl-5-methyl-1H-indole | 1000780-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diallyl-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1000780-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: CEVKTRPPKWJFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 烯丙醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到1-allyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The Selective Nickel‐Catalyzed N ‐Allylation of C3‐Unprotected Indoles under Mild and Clean Conditions

  摘要：

  AbstractA simple salt free and selective N‐allylation of indoles with allylic alcohols has been developed. The protocol uses a catalytic amount of a nickel complex generated in situ from Ni(cod)2 and dppf as diphosphine. The use of DMSO as the reaction solvent is crucial to control the regioselectivity of the reaction with the exclusive formation of the N‐allyl product among up to three possible products.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200042

文献信息

• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。