3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide | 74774-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 74774-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₁₁
• 分子量: 469.24
• InChiKey: QVHJVGOWZCEXMS-IRHMCKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  151.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖的1,2-酰基螺原酸酯

  摘要：

  摘要在外（4）和内（5）均制备了3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖的1,2-O-（2-氧杂-3-氧代环戊二烯）衍生物。形式。通过3，4，6-三-O-乙酰基-2-O-（3-羧基丙酰基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的溴离子促进的环化反应制备化合物。由3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-（2-羧基苯甲酰基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物制备邻苯二甲酸的类似的邻氯正酸酯衍生物。环化产生的内在形式比比其相对热力学稳定性所预期的要高得多。通过核Overhauser增强研究确定了构型，并从1 Hn.mr参数推导了它们的构象。exo异构体的更高稳定性似乎具有立体电子起源。据报道，初步努力使酰基邻酯与异丙醇反应形成糖苷。已经发现，羧酸为氯化锡对O-乙酰化的吡喃吡喃糖苷的β-α异构化提供了强有力的催化作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85697-9