4-(5-硫代-1,2,4-三唑烷-3-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 3414-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-硫代-1,2,4-三唑烷-3-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 5-p-hydroxyphenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 3414-96-8
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: GHQAENHMNKYJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-硫代-1,2,4-三唑烷-3-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-(4-Hydroxyphenyl)-5-(methylsulfinylmethylsulfanyl)-1,2,4-triazole-4-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Yadav, L. D. S.; Vaish, Anjum; Sharma, Sangeeta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 442 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylbenzoyl)-3-thisemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以57.3%的产率得到4-(5-硫代-1,2,4-三唑烷-3-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三唑基乙酰胺：一种有效的支架，用于开发新德里Metallo-β-乳糖酶-1（NDM-1）抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00495

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B- 蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B- 蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与 蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV 蛋白酶的变构抑制剂。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gupta Mukur

  公开号：US20090291967A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds, particularly compounds having activity as modulators of cadherin-mediated cell adhesion having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, Y, Z, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of the same, as well as pharmaceutical compositions containing the same, are also disclosed.

  化合物，特别是具有作为调节cadherin介导的细胞粘附活性的化合物，具有以下结构：或其药用盐、立体异构体或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、Y、Z、m和n如本文所定义。与其制备和使用相关的方法，以及含有该化合物的药物组合物也被披露。
• Synthesis of N′-arylidene-2-(5-aryl-1H-1, 2, 4-triazol-3-ylthio) acetohydrazides as antidepressants
  作者：Radhika Chelamalla、Venkatesham Akena、Sarangapani Manda

  DOI：10.1007/s00044-017-1854-5

  日期：2017.7

  for their antidepressant activity by using tail suspension test in mice. Compound 4l showed significant activity among the series. Graphical AbstractA series of new N′-arylidene-2-(5-aryl-1H-1, 2, 4-triazol-3-ylthio)acetohydrazide have been synthesized and characterized. The results revealed that compound 4l with bromo substitution exhibited promising antidepressant activity among the series.

  摘要合成了一系列的N'-亚芳基-2-（5-芳基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼。芳香醛与2-（5-芳基-1H-1，2，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼缩合得到相应的N'-亚芳基-2-（5-芳基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼。光谱和元素分析用于新型1、2、4-三唑席夫碱的结构解析。通过在小鼠中进行尾部悬浮试验，筛选了新合成的化合物的抗抑郁活性。化合物4l在系列中显示出显着的活性。 图形概要合成并表征了一系列新的N'-亚芳基-2-（5-芳基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙酰肼。结果表明，具有溴取代的化合物4l在该系列中表现出有希望的抗抑郁活性。
• Synthesis and Characterization of Some Novel Quinolinothiazines of Biological Interest
  作者：Balakrishna Kalluraya、Janardhana Nayak、Adithya Adhikari、Sujith K. V.、N Sucheta Shetty、Manuela Winter

  DOI：10.1080/10426500701792933

  日期：2008.7.4

  A series of 3-aryl-4H-5-(61/81-substituted-31-formyl-21-quinolinyl) thia-1,2,4-triazoles were prepared by the reaction of 2-chloro-3-formyl-6/8-substituted quinoline with 3-substituted 4H-5-mercapto-1,2,4-triazole. These thia-triazoles 5 on reaction with substituted acetophenone gave a novel series of 2-substituted-s-triazolo[5,1-b]-6/8-substituted quinolino-9-arylacetyl[1,3]thiazines 8 rather than

  通过2-氯-3-甲酰基-6反应制备了一系列3-芳基-4H-5-(61/81-取代-31-甲酰基-21-喹啉基)硫杂-1,2,4-三唑/8-取代的喹啉与 3-取代的 4H-5-巯基-1,2,4-三唑。这些噻三唑 5 与取代的苯乙酮反应得到一系列新的 2-取代-s-三唑并[5,1-b]-6/8-取代的喹啉基-9-芳基乙酰基[1,3]噻嗪 8，而不是预期 1-芳基-3-[21-(5-取代-4H-1,2,4-三唑-5-硫杂)-61/81-取代喹啉-31-基]-2-丙烯-1-酮 7筛选了新化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。大多数测试化合物显示出显着的抗菌活性，远高于标准药物硝基呋喃酮的抗菌活性。新化合物的结构是根据分析和光谱数据确定的。在一个典型的例子中，噻嗪8e的结构被单晶X射线数据进一步证实。