4-(5-硫代-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-基)苯磺酰胺 | 3414-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-硫代-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 3414-97-9
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S₂
• 分子量: 256.309
• InChiKey: YLXGKDFREFSALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-硫代-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-基)苯磺酰胺 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(6-p-tolylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有苯并磺酰胺的咪唑并噻二唑和噻唑三唑支架作为有效的与肿瘤相关的人碳酸酐酶IX和XII抑制剂

  摘要：

  为了研究两种支架对两种选定的人碳酸酐酶同工型（hCA I，II，IX）的抑制潜力，合成了两个系列的20种新颖的杂环化合物，分别是咪唑并噻二唑（3a - 3j）和噻唑三唑（4a - 4j），带有苯磺酰胺部分。 ＆XII）。相对于人同工型hCA I，化合物3j，4a - 4c和4j表现出 比标准药物乙酰唑胺（AZA）更好的抑制潜力（K i <100 nM）。针对hCA II，除3a外，所有化合物均显示出中度抑制作用与AZA相比，显示出近两倍的轮廓。对于hCA IX，所有化合物均显示出比AZA中等的抑制潜能，而对于hCA XII，化合物3a - 3c与AZA相比显示出更好的抑制潜能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.047
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-sulfamoylbenzoyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-(5-硫代-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有苯并磺酰胺的咪唑并噻二唑和噻唑三唑支架作为有效的与肿瘤相关的人碳酸酐酶IX和XII抑制剂

  摘要：

  为了研究两种支架对两种选定的人碳酸酐酶同工型（hCA I，II，IX）的抑制潜力，合成了两个系列的20种新颖的杂环化合物，分别是咪唑并噻二唑（3a - 3j）和噻唑三唑（4a - 4j），带有苯磺酰胺部分。 ＆XII）。相对于人同工型hCA I，化合物3j，4a - 4c和4j表现出 比标准药物乙酰唑胺（AZA）更好的抑制潜力（K i <100 nM）。针对hCA II，除3a外，所有化合物均显示出中度抑制作用与AZA相比，显示出近两倍的轮廓。对于hCA IX，所有化合物均显示出比AZA中等的抑制潜能，而对于hCA XII，化合物3a - 3c与AZA相比显示出更好的抑制潜能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.047