ethyl-1 indanedicarboxylate-2,2 de diethyle | 121926-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl-1 indanedicarboxylate-2,2 de diethyle
• 英文别名: diethyl 1-ethyl-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-ethyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 121926-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JJEMZRYHZJXFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1 indanedicarboxylate-2,2 de diethyle 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到acide ethyl-1 indanedicarboxylique-2,2
  参考文献：
  名称：

  Canonne, P.; Plamondon, J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氟甲苯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl-1 indanedicarboxylate-2,2 de diethyle
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对位仲CH键的对映选择性分子内芳​​基化

  摘要：

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。

  DOI：

  10.1002/anie.202014605

文献信息

• CANONNE, P.;PLAMONDON, J., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 555-564
  作者：CANONNE, P.、PLAMONDON, J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Arylation of Enantiotopic Secondary C−H Bonds
  作者：Romain Melot、Marco Zuccarello、Diana Cavalli、Nadja Niggli、Michael Devereux、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202014605

  日期：2021.3.22

  The enantioselective functionalization of nonactivated enantiotopic secondary C−H bonds is one of the greatest challenges in transition‐metal‐catalyzed C−H activation proceeding by an inner‐sphere mechanism. Such reactions have remained elusive within the realm of Pd0 catalysis. Reported here is the unique reactivity profile of the IBiox ligand family in the Pd0‐catalyzed intramolecular arylation of

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。
• Canonne, P.; Plamondon, J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 555 - 564
  作者：Canonne, P.、Plamondon, J.

  DOI：——

  日期：——