methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate | 391277-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 391277-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: DOOYWMWOHYSSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  391.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,4S)-bornyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  羟甲亚胺叶立德环加成/还原杂环化合物的羟吲哚生物碱：（-）-horsfiline的不对称合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。

  DOI：

  10.1021/jo015854w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0

文献信息

• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A
  作者：Mou-Nuo Cheng、Hao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol200652j

  日期：2011.5.6

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.