methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate | 391277-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 391277-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: FWZXJLGHGHTYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到horsfiline
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate 在 聚合甲醛 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成在芳香环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯：（±）-香兰素和（±）-霍斯菲林的简短合成

  摘要：

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02267-0

文献信息

• Azomethine Ylide Cycloaddition/Reductive Heterocyclization Approach to Oxindole Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (−)-Horsfiline
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni Battista Giovenzana、Tullio Pilati、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1021/jo015854w

  日期：2001.12.1

  The intermolecular [3 + 2] annulation of azomethine ylides with 2(2-nitrophenyl)acrylate dienophiles followed by reductive heterocyclization affords the spiro(indole-pyrrolidine) ring system. Hence, this enable us to accomplish a concise and highly enantioselective synthesis of (-)-horsfiline 1, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in the 1,3-dipolar cycloaddition of (1S,2R)-2

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。
• A direct synthesis of 2-arylpropenoic acid esters having nitro groups in the aromatic ring: a short synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：N. Selvakumar、A.Malar Azhagan、D. Srinivas、G.Gopi Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02267-0

  日期：2002.12

  A short synthesis of 2-arylpropenoic acid esters that possess nitro groups in their phenyl ring using common and less expensive reagents is described. The usefulness of this methodology is substantiated by the efficient total syntheses of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline from the 2-arylpropenoic acid esters obtained.

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。