7-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1380503-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1380503-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: SRUGZCRLNGBBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 苯基三甲氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 氧气 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到7-methoxy-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 、 2-溴嘧啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化吲哚和色氨酸的 C-H 糖基化一锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷

  摘要：

  我们描述了一种新颖的钯催化吲哚或色氨酸的 C-H 糖基化，用于单锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷。在该策略中，使用无空气、无碱和无配体条件提供了构建 C-糖苷的高效途径。该方法可适用于广泛的成本效益和方便的糖酰氯供体。机理研究表明吲哚2,3-二糖基化序列是C3，然后是C2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00602

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Mild Ring-Opening Addition of Arenes C−H Bond to 7-Oxabicyclic Alkenes
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201601026

  日期：2017.2.2

  A mild approach for a Cp*Co(III)‐catalyzed C−H naphthylation of arenes by 7‐oxabicyclic alkenes has been developed. In some cases, intermediate products with a 1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ol group have been isolated at room temperature in good yield. The catalytic reaction proceeds via C−H activation, insertion, β‐oxygen elimination, protonation, and dehydration, respectively. These simple protocols, featuring

  已开发出一种温和的方法，用于由Cp * Co（III）催化7-氧杂双环烯烃的芳烃的CH萘化反应。在某些情况下，在室温下以高收率分离出具有1,2-二氢萘-1-醇基团的中间产物。催化反应分别通过CH活化，插入，β氧消除，质子化和脱水进行。这些简单的方法具有温和的条件和对官能团的耐受性，在各种合成应用中都具有巨大的潜力。
• Mn‐Catalyzed Dehydrocyanative Transannulation of Heteroarenes and Propargyl Carbonates through C−H Activation: Beyond the Permanent Directing Effects of Pyridines/Pyrimidines
  作者：Guangfan Zheng、Jiaqiong Sun、Youwei Xu、Shuailei Zhai、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201900166

  日期：2019.4

  Pyridines/pyrimidines are common and effective directing groups in C−H activation. However, they are poorly functionalizable heteroarenes. Reported in this work is Mn‐catalyzed dehydrocyanative transannulation between three classes of heteroarenes and propargyl carbonates. The pyridyl/pyrimidyl groups in the heteroarenes initially function as directing groups to enable C−H allenylation; they then undergo

  吡啶/嘧啶是CH活化中常见的有效引导基团。但是，它们是功能差的杂芳烃。这项工作报告的是三类杂芳烃和碳酸炔丙酯之间的锰催化脱氢氰基转移环。杂芳烃中的吡啶基/嘧啶基最初起使CH烯丙基化的引导基团的作用。然后，它们与烯丙基部分进行分子内Diels–Alder / retroDiels–Alder反应，生成稠合的碳/杂环。分离了反应不同阶段的三个关键中间体。
• Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201200019

  日期：2012.5.7

  Direct alkenylation of the C2‐position of indoles bearing an easily removable N‐pyrimidyl group with alkynes has been achieved by using a cobalt catalyst complexed with a phosphine–pyridine bidentate ligand. This reaction has wide substrate scope and is highly efficient and stereoselective at room temperature. The alkenylated indoles serve as useful platforms for further synthetic transformations (some

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• Rhodium-catalyzed coupling of arenes and fluorinated α-diazo diketones: synthesis of chromones
  作者：Jiayi Yao、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc05664b

  日期：——

  has been realized for the facile synthesis of 3-arylchromones. The reaction proceeds via chelation-assisted C–H activation, carbene insertion, and uncatalyzed intramolecular nucleophilic aromatic substitution, with C–F cleavage being accommodated in the nucleophilic aromatic substitution step. Three classes of heteroarenes have been defined with decent functional group tolerance.

  铑（III）催化杂芳烃与氟化α-重氮二酮的CC偶联可轻松合成3-芳基色酮。反应通过螯合辅助的C–H活化，卡宾插入和未催化的分子内亲核芳族取代进行，亲核芳族取代步骤中包含C–F裂解。定义了三类杂芳烃，它们具有适当的官能团耐受性。