rac-5-ethylidenecyclooctanol | 1407169-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-5-ethylidenecyclooctanol
• CAS: 1407169-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FPZQMAPPXPMHKR-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethylidenecyclooctanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-5-ethylidenecyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  生物催化不对称酮还原中的诱导轴向手性

  摘要：

  使用醇脱氢酶实现了 4-亚烷基环己酮的前手性酮的催化不对称还原，并形成相应的轴向手性 R 构型醇（高达 99% ee），而手性过渡金属催化剂则失败。通过基于饱和诱变（高达 98% ee (S)）的定向进化，证明可以逆转对映选择性。使用带有乙烯基溴部分的酮可以将相应的 R-和 S-醇用作 Pd 催化级联反应中的关键化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3092517