tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-imidazole-1-carboxylate | 1198605-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1198605-51-4
• 化学式: C₁₄H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 294.159
• InChiKey: ZRFDSDXOTBYSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-imidazole-1-carboxylate 、 (2-{[4-(1-methylpiperidin-4-yl)phenyl]amino}quinazolin-7-yl)boronic acid 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(1H-imidazol-4-yl)-N-[4-(1-methylpiperidin-4-yl)phenyl]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现具有高细胞效力的喹唑啉 HPK1 抑制剂

  摘要：

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 被认为是临床前免疫肿瘤学中经过高度验证的靶标。HPK1 被描述为调节适应性细胞和先天细胞中的多个关键信号通路。为了支持这一作用，HPK1 KO T 细胞表现出对 TCR 激活的敏感性增强，并且 HPK1 KO 小鼠表现出增强的抗肿瘤活性。综上所述，抑制 HPK1 有可能诱导增强的抗肿瘤免疫反应。在此，我们描述了从弱 HTS 命中开始发现高效 HPK1 抑制剂。使用基于结构的药物设计，发现HPK1 抑制剂在近端 (pSLP76) 和远端 (IL-2) 生物标志物中表现出优异的细胞个位数纳摩尔效力，同时持续升高 IL-2 细胞因子分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117423