1-methoxy-2-(styryloxy)-benzene | 1610041-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(styryloxy)-benzene
• CAS: 1610041-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: KXZFQBRCBJOERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 1-methoxy-2-(styryloxy)-benzene 在 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到2-(2-methyl-6-styrylphenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的带有烯基酯和醚的芳香族化合物的邻位选择性C–H烯基化

  摘要：

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/om401204h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-二苯基巴豆醛 、 1-methoxy-2-(styryloxy)-benzene 、 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Monomers by in Situ Conversion of Reactive Intermediates in the Acid-Catalyzed Depolymerization of Lignin

  摘要：

  Conversion of lignin into well-defined aromatic chemicals is a highly attractive goal but is often hampered by recondensation of the formed fragments, especially in acidolysis. Here, we describe new strategies that markedly suppress such undesired pathways to result in diverse aromatic compounds previously not systematically targeted from lignin: Model studies established that a catalytic amount of triflic acid is very effective in cleaving the beta-O-4 linkage, most abundant in lignin. An aldehyde product was identified as the main cause of side reactions under cleavage conditions. Capturing this unstable compound by reaction with diols and by in situ catalytic hydrogenation or decarbonylation lead to three distinct groups of aromatic compounds in high yields acetals, ethanol and ethyl aromatics, and methyl aromatics. Notably, the same product groups were obtained when these approaches were successfully extended to lignin. In addition, the formation of higher molecular weight side products was markedly suppressed, indicating that the aldehyde intermediates play a significant role in these processes. The described strategy has the potential to be generally applicable for the production of interesting aromatic compounds from lignin.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03693

文献信息

• One‐Pot Conversion of Lignin into Naphthenes Catalyzed by a Heterogeneous Rhenium Oxide‐Modified Iridium Compound
  作者：Xinxin Li、Bo Zhang、Xiaoli Pan、Jianwei Ji、Yujing Ren、Hua Wang、Na Ji、Qiying Liu、Changzhi Li

  DOI：10.1002/cssc.201903286

  日期：2020.9.7

  The direct transformation of lignin into fuels and chemicals remains a huge challenge because of the recalcitrant and complicated structure of lignin. In this study, rhenium oxide‐modified iridium supported on SiO2 (Ir‐ReOx/SiO2) is employed for the one‐pot conversion of various lignin model compounds and lignin feedstocks into naphthenes. Up to 100 % yield of cyclohexane from model compounds and 44.3 %

  由于木质素的顽固性和复杂性，木质素直接转化为燃料和化学品仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，负载在SiO 2（Ir-ReO x / SiO 2）上的氧化rh改性的铱被用于将各种木质素模型化合物和木质素原料单锅转化为环烷烃。从模型化合物中获得最高100％的环己烷收率，从木质素原料中获得44.3％的环烷收率。反应前后的二维HSQC NMR光谱证实了Ir-ReO x / SiO 2在C-O键断裂和解聚产物加氢脱氧中的活性。高2程序升温还原，NH 3程序升温脱附，吡啶吸附的红外光谱，X射线光电子能谱，X射线吸收精细结构分析和对照实验表明，Ir和ReO x在Ir-ReO中具有协同作用x / SiO 2在高性能中起着至关重要的作用；ReO x主要负责C-O键的断裂，而Ir负责加氢脱氧和苯环的饱和。这种方法为木质素直接转化为有价值的环烷烃开辟了一条节能途径。