(2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-Hydroxy-8-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester | 915091-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-Hydroxy-8-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 915091-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: NZLKAODRFGUQLY-JKXTYNSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-Hydroxy-8-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 methyl (3S,4aS,5S,7S,8aR)-7-acetyloxy-5-(2-acetyloxyethyl)-3-benzyl-4a-cyano-2-oxo-3,4,5,6,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-8-Allyl-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-Hydroxy-8-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d