(4S)-cis-[2-phenyl-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate | 1207291-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-cis-[2-phenyl-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S,4S)-2-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1207291-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅S
• 分子量: 351.218
• InChiKey: OYDULGLBDTWZKD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S)-2-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-cis-[2-phenyl-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  EP2325178

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20110288315A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A 2-aryl-2-halomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane (A) can be produced conveniently without decreasing its optical purity by reacting an optically active monochlorohydrin and an aryl (halomethyl) ketone (starting materials) with each other in the presence of an acid catalyst. From the optically active compound (A) thus produced, an optically active carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester and an optically active sulfonic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester (both of which are useful intermediates for the production of ketoconazole) can be produced with good efficiency. An optically active trans-carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester can be isomerized into its cis-form in the presence of an acid catalyst.
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：DAISO CO LTD

  公开号：WO2010013510A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  　光学活性モノクロロヒドリン及びアリール（ハロメチル）ケトンを原料とし酸触媒中で反応させることで、光学純度を低下させることなく簡便に２－アリール－２－ハロメチル－４－クロロメチル－１，３－ジオキソラン（Ａ）を製造する。更に得られた光学活性体（Ａ）から効率よくケトコナゾールの有用中間体である光学活性カルボン酸（２－アリール－２－ハロメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルエステル及び光学活性スルフォン酸（２－アリール－２－ハロメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルエ ステルを製造する。また、酸触媒の存在下で光学活性ｔｒａｎｓ－カルボン酸（２－アリール－２－ハロメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルエステルから、そのｃｉｓ体に異性化する。
• EP2325178
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——