2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal | 1235612-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal
• CAS: 1235612-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BSIWIASMKQTUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与二氰基烯烃的不对称迈克尔反应

  摘要：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的醛和二氰基烯烃的不对称迈克尔反应以良好的收率和良好的对映选择性得到了相应的迈克尔加合物。迈克尔加合物可以容易地转化成有用的手性化合物，例如内酯，酯和单氰化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800831
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-benzyl-3,3-dimethoxy-1-phenylpropyl)malononitrile 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对硝基苯酚 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzyl-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与二氰基烯烃的不对称迈克尔反应

  摘要：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的醛和二氰基烯烃的不对称迈克尔反应以良好的收率和良好的对映选择性得到了相应的迈克尔加合物。迈克尔加合物可以容易地转化成有用的手性化合物，例如内酯，酯和单氰化衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800831

文献信息

• One-Pot Asymmetric Synthesis of γ-Nitroaldehydes from Aldehydes and Nitroalkanes through a Catalytic Tandem Reaction Using an Amino Acid Lithium Salt
  作者：Masanori Yoshida、Naoki Kitamikado、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo102570p

  日期：2011.4.1

  One-pot asymmetric synthesis of γ-nitroaldehydes from aldehydes and nitroalkanes was achieved by a catalytic tandem reaction using a primary amino acid lithium salt, O-tert-butyldiphenylsilyl l-tyrosine lithium salt, as a catalyst. Various aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes were converted into γ-nitroaldehydes via in situ generation of nitroalkenes.

  从醛和硝基烷烃γ-nitroaldehydes的一锅不对称合成，通过使用一级氨基酸锂盐，催化串联反应实现ø -叔-butyldiphenylsilyl升-酪氨酸锂盐，作为催化剂。各种芳基，烯基和烷基醛通过原位生成硝基烯烃转化为γ-硝基醛。
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，
• Asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes using a primary amino acid lithium salt
  作者：Masanori Yoshida、Atsushi Sato、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c003940c

  日期：——

  Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was successfully carried out by asymmetric catalysis with L-phenylalanine lithium salt, giving γ-nitroaldehydes in good yields with high enantioselectivity.

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。
• Michael Additions of Aldehydes and Ketones toβ-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid
  作者：Peter Kotrusz、Stefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200300648

  日期：2004.4

  Michael additions of different aldehydes and ketones to β-nitrostyrene and 2-(β-nitrovinyl)thiophene in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) were studied. β-Nitrostyrene was a better acceptor than 2-(β-nitrovinyl)thiophene, in terms of both reactivity and selectivity. Aldehydes proved to be better donors than ketones, which were themselves better than β-diketones. L-proline proved

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。