dimethyl (2R,5R)-1-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate | 172824-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,5R)-1-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 172824-46-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: REIVPCOGHKFUDI-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 dimethyl (2R,5R)-1-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到[(2R,5R)-5-[hydroxy-bis(4-methylphenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-yl]-bis(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物作为二乙基锌与芳基醛反应的催化手性配体

  摘要：

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C

  DOI：

  10.1039/a803336f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-(2R,5R)-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethyl (2R,5R)-1-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as chiral catalyst ligands in the reaction of diethylzinc with arylaldehydes

  摘要：

  Two kinds of chiral C-2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a beta-aminoalcohol moiety were successfully synthesized and their catalytic abilities of asymmetric induction were examined in the reaction of diethylzinc with arylaldehydes. The production of sec-alcohols in high yields and high enantiomeric excesses having the R-configuration could be achieved when N-(2',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)-(2R, 5R) -bis(methoxymethyl)pyrrolidine was used as a chiral ligand. On the other hand, when N-methyl-(2R, 5R)-bis(diarylhydroxymethyl)pyrrolidine was used as a catalyst, the enantiomeric excesses of the sec-alcohols went down and the inversion of the enantioselectivity was observed in the reaction of m-chloro-, p-chloro-, and m-fluorobenzaldehyde with diethylzinc.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00276-u

文献信息

• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/a803336f

  日期：——

  Two kinds of chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a β-aminoalcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic abilities of chiral induction have been examined in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. The production of sec-alcohols having R-absolute configuration could be achieved in very high chemical yield (85–95%) and very high enantiomeric

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C
• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as chiral catalyst ligands in the reaction of diethylzinc with arylaldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Takechi Makihara、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00276-u

  日期：1995.9

  Two kinds of chiral C-2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a beta-aminoalcohol moiety were successfully synthesized and their catalytic abilities of asymmetric induction were examined in the reaction of diethylzinc with arylaldehydes. The production of sec-alcohols in high yields and high enantiomeric excesses having the R-configuration could be achieved when N-(2',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)-(2R, 5R) -bis(methoxymethyl)pyrrolidine was used as a chiral ligand. On the other hand, when N-methyl-(2R, 5R)-bis(diarylhydroxymethyl)pyrrolidine was used as a catalyst, the enantiomeric excesses of the sec-alcohols went down and the inversion of the enantioselectivity was observed in the reaction of m-chloro-, p-chloro-, and m-fluorobenzaldehyde with diethylzinc.