(S)-4-(3-Chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester | 935762-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-Chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester
• 英文别名: (S)-4-(3-Chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid,phenylmethyl ester；Benzyl 4-(3-chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 935762-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₅
• 分子量: 311.722
• InChiKey: XUHAAOWMUYXXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-Chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester 在 钯 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-oxo-5-(3-oxo-propyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-STRAND MIMETICS AND METHOD RELATING THERETO
  [FR] STRUCTURES MIMETIQUES DE BRIN BETA ET PROCEDE ASSOCIE

  摘要：

  披露了在生物活性肽和蛋白质的β-折叠区域模拟次级结构的构象受限化合物。这种β-链模拟结构在广泛领域内具有实用价值，包括用作诊断和治疗药物。还披露了含有本发明的β-链模拟结构的文库，以及筛选这些结构以识别生物活性成员的方法。

  公开号：

  WO2004108731A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-CARBOXY-ETHYL)-5-OXO-OXAZOLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(3-Chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-STRAND MIMETICS AND METHOD RELATING THERETO
  [FR] STRUCTURES MIMETIQUES DE BRIN BETA ET PROCEDE ASSOCIE

  摘要：

  披露了在生物活性肽和蛋白质的β-折叠区域模拟次级结构的构象受限化合物。这种β-链模拟结构在广泛领域内具有实用价值，包括用作诊断和治疗药物。还披露了含有本发明的β-链模拟结构的文库，以及筛选这些结构以识别生物活性成员的方法。

  公开号：

  WO2004108731A1

文献信息

• DIAGNOSTIC IMAGING CONTRAST AGENT WITH IMPROVED IN-SERUM-RELAXIVITY
  申请人：BRACCO S.p.A.

  公开号：EP0920411A1

  公开（公告）日：1999-06-09
• US6458337B1
  申请人：——

  公开号：US6458337B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• [EN] DIAGNOSTIC IMAGING CONTRAST AGENT WITH IMPROVED IN-SERUM-RELAXIVITY<br/>[FR] AGENT DE CONTRASTE D'IMAGERIE DIAGNOSTIQUE PRESENTANT UNE RELAXIVITE AMELIOREE DANS LE SERUM
  申请人：BRACCO S.P.A.

  公开号：WO1998005626A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) Compounds of formula (I), both in the racemic and optically active forms in which R is H, or a linear or branched, saturated or unsaturated C1-C20 alkyl, optionally interrupted by one or more -CH(OH)-, -CONH-, -NHCO-, -CO-, -CH(NH2)-, -SO-, -SO2-, SO2NH- groups and/or one or more N, O, S atoms optionally substituted with one or more -COOH groups and/or amide or ester derivatives thereof, and in which said alkyl chain is interrupted or substituted by at least 2, which are independently the same or different, isolated or fused, cyclic L residues, with the proviso that, when some L residues are fused together, the resulting polycyclic unit comprises no more than 3 cyclic group, and in which L is a carbocyclic or heterocyclic, saturated or unsaturated or aromatic cyclic unit, comprising from 5 to 6 atoms, optionally substituted by one or more X groups, which are independently the same or different, in which X is OH, halogen, NH2, NHZ, N(Z)2, -OZ-, -SZ-, COZ, where the Z groups can independently be a C1-C5 linear or branched alkyl, optionally substituted with one or more -OH, -COOH or alkoxy groups, or said X group is a -COOH group or a derivative thereof, such as an ester or an amido group, or -SOZH group or an amino derivative of the same; R1 is the same as R with the provisos that: R and R1 cannot be at the same time H; when R is different from H, R1 is H; when R1 is different from H, R is H; as well as the complexes of the compounds of fomula (I) with metal ions of atomic number from 20 to 31, 39, from 42 to 44, 49 and from 57 to 83 and the salts thereof with physiologically acceptable organic bases selected from primary, secondary or tertiary amines, or basic amino acids, or with inorganic bases the cations of which are sodium, potassium, magnesium, calcium or the mixtures thereof. Said compounds are useful as contrast agents in Magnetic Resonance Imaging and have improved relaxivitty in human serum.(FR) L'invention concerne des composés de la formule générale (I) dans la forme racémique et dans la forme optiquement active dans laquelle: R désigne H, ou un alkyle C1-C20 linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes -CH(OH)-, -CONH-, -NHCO-, -CO-, -CH(NH2)-, -SO-, -SO2-, SO2NH- et/ou un ou plusieurs atomes N, O, S, et éventuellement remplacé par un ou plusieurs groupes -COOH et/ou des dérivés d'amide ou d'esters de ces derniers; dans laquelle la chaîne alkyle est interrompue ou remplacée par au moins 2 résidus de composés cycliques L, qui, indépendamment, sont identiques ou sont différents, isolés ou réunis en fusion, à condition que, lorsque quelques résidus sont réunis en fusion, l'unité polycyclique en résultant ne comprenne pas plus de 3 groupes cycliques; dans laquelle L désigne une unité cyclique carbocyclique ou hétérocyclique, saturée ou non saturée ou aromatique, comprenant entre 5 et 6 atomes, éventuellement remplacée par un ou plusieurs groupes X qui indépendamment sont identiques ou sont différents; dans laquelle X désigne OH, halogène, NH2, NHZ, N(Z)2, -OZ-, -SZ-, COZ, où les groupes Z peuvent indépendamment être un alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié, éventuellement remplacé par un ou plusieurs groupes -OH-, -COOH, ou alcoxy, ou bien ce groupe X est un groupe -COOH ou un dérivé de ce dernier, tel qu'un ester ou un groupe amidé, ou un groupe -SOHZ ou un dérivé amidé de ce dernier; R1 est identique à R à condition que: R et R1 ne puissent désigner en même temps H; lorsque R est différent de H, R1 désigne H; lorsque R1 est différent de H, R désigne H; ainsi que les complexes des composés de la formule (I) comprenant des ions métalliques d'un nombre atomique allant de 20 à 31, 39, de 42 à 44, 49, et de 57 à 83 et les sels de ces derniers avec des bases organiques physiologiquement acceptables sélectionnées parmi des aminés primaires, secondaires ou tertiaires, ou des acides aminés basiques, ou avec des bases inorganiques dont les cations sont le sodium, le potassium, le magnésium, le calcium, ou des mélanges de ces derniers. Ces composés peuvent servir d'agents de contraste en imagerie par résonance magnétique et présentent une relaxivité améliorée dans le sérum humain.
• [EN] BETA-STRAND MIMETICS AND METHOD RELATING THERETO<br/>[FR] STRUCTURES MIMETIQUES DE BRIN BETA ET PROCEDE ASSOCIE
  申请人：CHOONGWAE PHARMA CORP

  公开号：WO2004108731A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Conformationally constrained compounds which mimic the secondary structure of ß-strand regions of biologically active peptides and proteins are disclosed. Such ß-strand mimetic structures have utility over a wide range of fields, including use as diagnostic and therapeutic agents. Libraries containing the ß-strand mimetic structures of this invention are also disclosed as well as methods for screening the same to identify biologically active members.

  披露了在生物活性肽和蛋白质的β-折叠区域模拟次级结构的构象受限化合物。这种β-链模拟结构在广泛领域内具有实用价值，包括用作诊断和治疗药物。还披露了含有本发明的β-链模拟结构的文库，以及筛选这些结构以识别生物活性成员的方法。