(S)-4-benzyl-3-((2E,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyl)oxy-2-hexenoyl)-2-oxazolidinone | 1440534-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2E,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyl)oxy-2-hexenoyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 1440534-70-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: ZZVZOXVUAZOMPA-OPXDCWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2E,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyl)oxy-2-hexenoyl)-2-oxazolidinone 在 三乙基硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 ethyl (6E,8Z,10S,11R,12E,14S,15R)-10,12,14-trimethyl-2-phenylseleno-15-(triethylsilyl)oxy-11-(trimethylsilyl)oxy-6,8,12-hexadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Lactimidomycin

  摘要：

  A concise synthesis of an intermediate of lactimidomycin, a glutarimide-containing macrocyclic polyketide produced by an actinomycete, has been accomplished in 35% overall yield from a known vinylketene silyl N,O-acetal by a 10-step sequence that involves two types of asymmetric aldol reactions to install all the stereocenters, the Stille coupling to set up the whole carbon famework, and the Yamaguchi lactonization to construct the 12-membered macrolactone ring.

  DOI：

  10.1021/ol401214f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(1E,3E)-1[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpenta-1,3-diene-1-yl}oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2E,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyl)oxy-2-hexenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Lactimidomycin

  摘要：

  A concise synthesis of an intermediate of lactimidomycin, a glutarimide-containing macrocyclic polyketide produced by an actinomycete, has been accomplished in 35% overall yield from a known vinylketene silyl N,O-acetal by a 10-step sequence that involves two types of asymmetric aldol reactions to install all the stereocenters, the Stille coupling to set up the whole carbon famework, and the Yamaguchi lactonization to construct the 12-membered macrolactone ring.

  DOI：

  10.1021/ol401214f