4-hydroxy-4-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone | 1240629-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-pent-4-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1240629-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZDTSBGCHFLGRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到5-(pent-4-enyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dioxirane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]non-3-en-2-ones的合成及化学多样性分析

  摘要：

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.112
• 作为产物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yl)phenol 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到4-hydroxy-4-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进苯酚的氧化脱芳香化羟基化的机理：自由基链途径的证据。

  摘要：

  作为一种非常有用的合成方法，已经出现了在高价碘（III）试剂和催化剂诱导的芳香环中添加亲核试剂的酚类氧化脱芳香化反应。但是，对这一重要过程的实验机制研究极为匮乏。在这份报告中，我们描述了使用一系列实验技术对苯酚进行脱芳香化羟基化的系统研究。动力学，EPR光谱学以及与自由基探针的反应表明，这种转变是通过自由基链机制进行的，苯氧基自由基是携带关键链的中间体。此外，UV和NMR光谱，高分辨率质谱和循环伏安法表明，在与苯氧基自由基反应之前，水分子通过与碘（III）中心的相互作用而被激活，从而导致这种形式的亲核底物形成Umpolung。自由基链机制可合理化所有有关碘（III）促进酚氧化脱芳香化的现有观察结果。

  DOI：

  10.1002/chem.202002026