2-(2,2-bis((S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyridine | 875543-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-bis((S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyridine；(4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-dipyridin-2-ylpropan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 875543-71-8
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₂
• 分子量: 420.555
• InChiKey: UEYNZOCURRVNOD-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-bis((S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyridine 、 copper(II) acetate monohydrate 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到(2-(2,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyridine)copper(II) bis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  Bisoxazolines with one and two sidearms: stereodirecting ligands for copper-catalysed asymmetric allylic oxidations of alkenes

  摘要：

  通过单锂化甲基{双（恶唑啉基）}甲烷与适当的亲电物反应，合成了一系列侧耳官能化双恶唑啉配体，并在铜催化的环己烯不对称烯丙基氧化（"Kharasch-Sosnovski "反应）中进行了测试。与未官能化的双噁唑啉（"BOX"）衍生物（约 60% ee）相比，观察到的对映体选择性更高（高达 85% ee）。无论在侧耳单元中加入何种官能团，不同衍生物的ee基本上没有区别。这意味着，侧基不会直接干扰该反应，而只是通过其立体需求发挥间接作用。通过 X 射线衍射对其中三种铜配合物进行了表征，在所有三种情况下都确定了铜原子周围的扭曲八面体配位几何。在拉长变形的 CuN2O4 八面体中，恶唑啉的两个氮原子和每个醋酸配体的一个氧原子占据 "赤道 "位置，而侧翼则与金属中心没有相互作用。

  DOI：

  10.1039/b512570g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 双[(S)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基]甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-(2,2-bis((S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bisoxazolines with one and two sidearms: stereodirecting ligands for copper-catalysed asymmetric allylic oxidations of alkenes

  摘要：

  通过单锂化甲基{双（恶唑啉基）}甲烷与适当的亲电物反应，合成了一系列侧耳官能化双恶唑啉配体，并在铜催化的环己烯不对称烯丙基氧化（"Kharasch-Sosnovski "反应）中进行了测试。与未官能化的双噁唑啉（"BOX"）衍生物（约 60% ee）相比，观察到的对映体选择性更高（高达 85% ee）。无论在侧耳单元中加入何种官能团，不同衍生物的ee基本上没有区别。这意味着，侧基不会直接干扰该反应，而只是通过其立体需求发挥间接作用。通过 X 射线衍射对其中三种铜配合物进行了表征，在所有三种情况下都确定了铜原子周围的扭曲八面体配位几何。在拉长变形的 CuN2O4 八面体中，恶唑啉的两个氮原子和每个醋酸配体的一个氧原子占据 "赤道 "位置，而侧翼则与金属中心没有相互作用。

  DOI：

  10.1039/b512570g

文献信息

• Bisoxazolines with one and two sidearms: stereodirecting ligands for copper-catalysed asymmetric allylic oxidations of alkenes
  作者：Markus Seitz、Carmine Capacchione、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Benjamin D. Ward、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/b512570g

  日期：——

  A series of sidearm functionalized bisoxazoline ligands has been synthesized by reaction of the monolithiated methylbis(oxazolinyl)}methane with the appropriate electrophiles, and tested in the copper catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclohexene (“Kharasch–Sosnovski” reaction). The observed enantioselectivities were higher (up to 85% ee) than for the unfunctionalized bisoxazoline (“BOX”) derivatives (ca. 60% ee). Regardless of the functional groups incorporated into the sidearm unit, the ee's obtained for the different derivatives were essentially indistinguishable. This implies that the sidearms do not interfere directly in this reaction and only play an indirect role by virtue of their steric demand. Three of the copper complexes have been characterized by X-ray diffraction, establishing a distorted octahedral coordination geometry around the copper atom in all three cases. In the elongated distorted CuN2O4 octahedra, the two nitrogen atoms of the oxazolines and one oxygen atom of each acetate ligand occupy the ‘equatorial’ positions whereas the sidearms do not interact with the metal centres.

  通过单锂化甲基双（恶唑啉基）}甲烷与适当的亲电物反应，合成了一系列侧耳官能化双恶唑啉配体，并在铜催化的环己烯不对称烯丙基氧化（"Kharasch-Sosnovski "反应）中进行了测试。与未官能化的双噁唑啉（"BOX"）衍生物（约 60% ee）相比，观察到的对映体选择性更高（高达 85% ee）。无论在侧耳单元中加入何种官能团，不同衍生物的ee基本上没有区别。这意味着，侧基不会直接干扰该反应，而只是通过其立体需求发挥间接作用。通过 X 射线衍射对其中三种铜配合物进行了表征，在所有三种情况下都确定了铜原子周围的扭曲八面体配位几何。在拉长变形的 CuN2O4 八面体中，恶唑啉的两个氮原子和每个醋酸配体的一个氧原子占据 "赤道 "位置，而侧翼则与金属中心没有相互作用。