methyl 6-n-butylamino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 4,6-carbamate | 89731-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-n-butylamino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 4,6-carbamate
• CAS: 89731-48-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: MZSZVGYGRUKWGA-ILAIQSSSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.5h， 以91.5%的产率得到methyl 6-n-butylamino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 4,6-carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。九。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-6-基或甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷-6-基）-的合成和抗肿瘤活性1-亚硝基脲。

  摘要：

  一系列八种3, 3-二取代的亚硝基脲化合物（IVa-h）被合成，并在甲基葡萄糖吡喃糖或甲基2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的C-6位点上具有亚硝基脲基团，随后进行抗肿瘤活性测试。将6-O-对甲苯磺酰基衍生物（I和II）与各种烷基胺加热反应，随后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到了相应的脲（IIIa-h），这些脲与四氧化二氮进行亚硝化反应，得到IVa-h，产率很高。与之前合成的其他位置异构体相比，亚硝基脲（IVa-h）的活性明显较低。IVa-h化合物似乎通过C-4位置的γ羟基团被激活。然而，激活速度证明明显慢于具有β羟基团的C-1或C-3位置异构体。根据这一激活速率的差异，讨论了位置异构体的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3924